Skip to main content

LUP Student Papers

LUND UNIVERSITY LIBRARIES

Homovanillic Acid: a Novel Building Block for Lignin-Based Polyester

Olsson, Emma LU (2021) KASM15 20211
Centre for Analysis and Synthesis
Abstract
Homovanillic acid is a platform molecule, similar to vanillic acid, that has not thus far been used in the production of biobased polymers. It shows great promise since it contains two functional groups; a phenol and a carboxylic acid group, that can be used to produce monomers. Though the phenol groups reactivity is low, it can be hydroxyethylated with ethylene carbonate (EC). Carefully controlling the reaction conditions is necessary to extract pure monomers and using polycondensation, these A-B-monomers create both homo- and copolymers. This novel monomer can be copolymerized with ethoxy methyl vanillate (EMV) to improve poly(ethylene vanillate)’s (PEV) properties such as solubility and thermal properties.

A green pathway for... (More)
Homovanillic acid is a platform molecule, similar to vanillic acid, that has not thus far been used in the production of biobased polymers. It shows great promise since it contains two functional groups; a phenol and a carboxylic acid group, that can be used to produce monomers. Though the phenol groups reactivity is low, it can be hydroxyethylated with ethylene carbonate (EC). Carefully controlling the reaction conditions is necessary to extract pure monomers and using polycondensation, these A-B-monomers create both homo- and copolymers. This novel monomer can be copolymerized with ethoxy methyl vanillate (EMV) to improve poly(ethylene vanillate)’s (PEV) properties such as solubility and thermal properties.

A green pathway for synthesizing and isolating 100% biobased ethoxy methyl homovanillate (EMHV) based on homovanillic acid is suggested. A process for synthesizing and isolating ethoxy methyl vanillate (EMV) is also proposed. Methods for producing a homopolymer, poly(ethoxy homovanillate) (PEHV), and a copolymer, consisting of EHV and ethoxy vanillate (EMV) is presented. The homopolymer PEHV showed no melting point (Tm) and is thus amorphous. The glass transition temperature (Tg) is 42 °C and the molecular weight (Mn) is 5 400 g mol-1 based on SEC. PEHV only differs from PEV by on methyl group, but they have vastly different properties; PEHV is amorphous while PEV has a Tm of 264 °C. Copolymers (P(EHV-co-EV)) are produced and the thermal analyses of them showed that, by the insertion of EHV, it is possible to modulate both Tm and Tg. Mn of P(EHV-co-EV) ranged from 3 900 to 5 700 g mol-1 and their dispersity (Đ) is 2.3-2.8. (Less)
Abstract (Swedish)
Homovanillinsyra är en plattformsmolekyl, som liknar vanillinsyra, och som hittills inte har använts vid produktion av biobaserade polymerer. Den visar stor potential eftersom den innehåller två funktionella grupper; en fenol och en karboxylsyra-grupp, som kan användas för att producera monomerer. Även om fenolgruppernas reaktivitet är låg kan den hydroxietyleras med etylenkarbonat (EC). Det är nödvändigt att noggrant kontrollera reaktionsbetingelserna för att extrahera rena monomerer och med användning av polykondensering skapar dessa A-B-monomerer både homo- och co-polymerer. Denna nya monomer kan co-polymeriseras med etoximetylvanillat (EMV) för att förbättra poly(etylen vanillat) (PEV) kvaliteter såsom löslighet och termiska... (More)
Homovanillinsyra är en plattformsmolekyl, som liknar vanillinsyra, och som hittills inte har använts vid produktion av biobaserade polymerer. Den visar stor potential eftersom den innehåller två funktionella grupper; en fenol och en karboxylsyra-grupp, som kan användas för att producera monomerer. Även om fenolgruppernas reaktivitet är låg kan den hydroxietyleras med etylenkarbonat (EC). Det är nödvändigt att noggrant kontrollera reaktionsbetingelserna för att extrahera rena monomerer och med användning av polykondensering skapar dessa A-B-monomerer både homo- och co-polymerer. Denna nya monomer kan co-polymeriseras med etoximetylvanillat (EMV) för att förbättra poly(etylen vanillat) (PEV) kvaliteter såsom löslighet och termiska egenskaper.

En grön väg för syntetisering och isolering av 100% biobaserad etoxi metyl homovanillat (EMHV) och etoxi metyl vanillat (EMV) baserad på homovanillinsyra respektive vanillinsyra, föreslås. Metoder för framställning av en homopolymer, poly (etoxihomovanillat) (PEHV) och co-polymerer bestående av etoxihomovanillat (EHV) och etoxivanillat (EV) presenteras. PEHV uppvisade ingen smältpunkt (Tm) och är således amorf. Glasövergångstemperaturen (Tg) är 42 °C och molekylvikten (Mn) är 5 400 g mol-1 baserat på SEC. PEHV skiljer sig endast från PEV med avseende på en metylgrupp, men de har väldigt olika egenskaper; PEHV är amorft medan PEV har en Tm på 264 °C. Co-polymerer (P (EHV-co-EV)) produceras och analyserna av dem visade att genom införandet av EV är det möjligt att modulera både Tm och Tg. Mn av P (EHV-co-EV) varierade från 3 900 till 5 700 g mol-1 och deras dispersitet (Đ) är 2,3–2,8. (Less)
Popular Abstract (Swedish)
Bio-baserad Polyester Tillverkad av Restprodukt från Pappersindustrin

Helt nya biobaserade monomerer delvis tillverkade från ligninderivat är producerade och polymeriserade till homo-polyester. Även en copolyester bestående av bland annat dessa nyamonomerer är syntetiserade.

Mångsidigheten hos plast, som består av bland annat polymerer, har gjort dem användbara för många applikationer som till exempel; inom elektronik och byggnadsindustrin samt livsmedelsindustrin. Därför har den globala produktionen av plast ökat med över 700 gånger de senaste 70 åren. Majoriteten av dagens polymerer är fossilbaserade; mindre än en halv procent är biobaserade. På grund av en kombination av miljöeffekter, som ökningen av växthusgasutsläpp och... (More)
Bio-baserad Polyester Tillverkad av Restprodukt från Pappersindustrin

Helt nya biobaserade monomerer delvis tillverkade från ligninderivat är producerade och polymeriserade till homo-polyester. Även en copolyester bestående av bland annat dessa nyamonomerer är syntetiserade.

Mångsidigheten hos plast, som består av bland annat polymerer, har gjort dem användbara för många applikationer som till exempel; inom elektronik och byggnadsindustrin samt livsmedelsindustrin. Därför har den globala produktionen av plast ökat med över 700 gånger de senaste 70 åren. Majoriteten av dagens polymerer är fossilbaserade; mindre än en halv procent är biobaserade. På grund av en kombination av miljöeffekter, som ökningen av växthusgasutsläpp och klimatförändringar, och uttömningen av fossila bränslen har intresset för mer hållbara alternativ exploderat. Ett alternativt är att använda lignin, en restprodukt från pappersindustrin, till att tillverka framtidens polymerer. Från lignin kan en mängd av olika
mindre molekyler framställas, som i sin tur kan användas för att ersätta sin fossila motsvarighet och skapa miljövänliga biobaserade monomerer. Monomerer är byggstenarna som bygger upp polymerer.
Två molekyler som kan framställas av lignin är homovanillinsyra och vanillinsyra, dessa två syror är väldigt lika varandra och det skiljer bara en kolatom sinsemellan. I detta arbete, ”Homovanillic Acid: a Novel Building Block for Lignin-Based Polyester” av Emma Olsson, framställs olika biobaserade polyestrar med målet att dessa ska kunna ersätta fossilbaserade
polyestrar med liknande egenskaper. Syntesen av monomererna börjar med att konvertera syrorna till estrar genom tillägg av en metyl-grupp och efter det utökas den alifatiska delen av molekylen med etylenkarbonat. Resultatet är två monomerer som sedan kan polymeriseras till biobaserade polyestrar. Vanillinsyrabaserade monomerer har tidigare använts till att tillverka
homo-polymerer men dess egenskaper har gjort den svåranvänd då till exempel smältpunkten är hög och lösligheten i vanliga lösningsmedel låg. Genom att introducera homovanillinsyrabaserade monomerer och tillverka en copolyester kan dessa egenskaper förbättras. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Olsson, Emma LU
supervisor
organization
course
KASM15 20211
year
type
H2 - Master's Degree (Two Years)
subject
keywords
polymers, lignin, homovanillic acid, vanillic acid, polyester, ethylene carbonate, biobased, bioplastic, polymer technology
language
English
id
9055906
date added to LUP
2021-06-28 13:37:33
date last changed
2021-06-28 13:37:33
@misc{9055906,
  abstract     = {{Homovanillic acid is a platform molecule, similar to vanillic acid, that has not thus far been used in the production of biobased polymers. It shows great promise since it contains two functional groups; a phenol and a carboxylic acid group, that can be used to produce monomers. Though the phenol groups reactivity is low, it can be hydroxyethylated with ethylene carbonate (EC). Carefully controlling the reaction conditions is necessary to extract pure monomers and using polycondensation, these A-B-monomers create both homo- and copolymers. This novel monomer can be copolymerized with ethoxy methyl vanillate (EMV) to improve poly(ethylene vanillate)’s (PEV) properties such as solubility and thermal properties. 

A green pathway for synthesizing and isolating 100% biobased ethoxy methyl homovanillate (EMHV) based on homovanillic acid is suggested. A process for synthesizing and isolating ethoxy methyl vanillate (EMV) is also proposed. Methods for producing a homopolymer, poly(ethoxy homovanillate) (PEHV), and a copolymer, consisting of EHV and ethoxy vanillate (EMV) is presented. The homopolymer PEHV showed no melting point (Tm) and is thus amorphous. The glass transition temperature (Tg) is 42 °C and the molecular weight (Mn) is 5 400 g mol-1 based on SEC. PEHV only differs from PEV by on methyl group, but they have vastly different properties; PEHV is amorphous while PEV has a Tm of 264 °C. Copolymers (P(EHV-co-EV)) are produced and the thermal analyses of them showed that, by the insertion of EHV, it is possible to modulate both Tm and Tg. Mn of P(EHV-co-EV) ranged from 3 900 to 5 700 g mol-1 and their dispersity (Đ) is 2.3-2.8.}},
  author       = {{Olsson, Emma}},
  language     = {{eng}},
  note         = {{Student Paper}},
  title        = {{Homovanillic Acid: a Novel Building Block for Lignin-Based Polyester}},
  year         = {{2021}},
}