Skip to main content

LUP Student Papers

LUND UNIVERSITY LIBRARIES

Synthetic studies towards Isoalantolactone : Navigating α-hydroxy radicals in sesquiterpenoid synthesis

Olsson, Wilma LU (2025) KASM05 20242
Centre for Analysis and Synthesis
Abstract
For centuries, nature has served as a source of inspiration in drug discovery, offering structurally
complex and biologically potent compounds. This study focuses on Isoalantolactone, (IAL), a
sesquiterpene lactone found in Inula Helenium. The lactone examplifies the promise of natural
products in drug discovery, by demonstrating significant bioactive properties such as anti-cancer,
anti-bacterial, and anti-viral activities. In this work, we report the initial steps of the development
of a novel total synthetic route to Isoalantolactone, utilizing state-of-the-art photoredox reactions
and α-hydroxy radicals as key steps.
The proposed synthetic route not only shows promise for an effective production of the natural
product, but also... (More)
For centuries, nature has served as a source of inspiration in drug discovery, offering structurally
complex and biologically potent compounds. This study focuses on Isoalantolactone, (IAL), a
sesquiterpene lactone found in Inula Helenium. The lactone examplifies the promise of natural
products in drug discovery, by demonstrating significant bioactive properties such as anti-cancer,
anti-bacterial, and anti-viral activities. In this work, we report the initial steps of the development
of a novel total synthetic route to Isoalantolactone, utilizing state-of-the-art photoredox reactions
and α-hydroxy radicals as key steps.
The proposed synthetic route not only shows promise for an effective production of the natural
product, but also offers the possibility of synthesizing other structurally related compounds from
the same family of compounds, as well as novel derivatives with potentially enhanced biological
properties. (Less)
Popular Abstract (Swedish)
Naturen har länge varit en källa till inspiration inom läkemedelsutvecklingen, eftersom växter ofta innehåller strukturellt komplexa och biologiskt aktiva molekyler. Ett exempel på en sådan växt är Ålandsroten, som har upptäckts genom sin betydelse i läkemedelskonsten. I den gula lilla blomman finns Isoalantolactone, med lovande egenskaper mot cancer, bakterieinfektioner, virus och inflammationer. Trots omfattande forskning på molekylens biologiska egenskaper finns det däremot ingen kemisk metod för att skapa molekylen idag, och den huvudsakliga källan är genom extraktion från Ålandsroten.

Detta arbete fokuserar på att utveckla en metod för att skapa Isoalantolactone på kemisk väg. Varför är detta då viktigt, när vi redan kan utvinna... (More)
Naturen har länge varit en källa till inspiration inom läkemedelsutvecklingen, eftersom växter ofta innehåller strukturellt komplexa och biologiskt aktiva molekyler. Ett exempel på en sådan växt är Ålandsroten, som har upptäckts genom sin betydelse i läkemedelskonsten. I den gula lilla blomman finns Isoalantolactone, med lovande egenskaper mot cancer, bakterieinfektioner, virus och inflammationer. Trots omfattande forskning på molekylens biologiska egenskaper finns det däremot ingen kemisk metod för att skapa molekylen idag, och den huvudsakliga källan är genom extraktion från Ålandsroten.

Detta arbete fokuserar på att utveckla en metod för att skapa Isoalantolactone på kemisk väg. Varför är detta då viktigt, när vi redan kan utvinna Isoalantolactone från naturen? Det beror på att extraktionen från Ålandsroten både är tidskrävande och kostsam, och en syntetisk väg hade kunnat bidra till en mer effektiv produktion av molekylen. Dessutom skulle en ny syntesmetod göra det möjligt att skapa varianter av Isoalantolactone, sådana som inte finns i naturen. Förhoppningen är att dessa nya varianter har förbättrade biologiska egenskaper och visa sig vara ännu mer kraftfulla mot sjukdomar.

För att nå målet att syntetisera Isoalantolactone använder vi en modern och lovande metod inom organisk kemi: fotokemi. Tekniken utnyttjar ljus som energikälla för att driva kemiska reaktioner, vilket gör det möjligt att utföra transformationer som tidigare varit svåra eller omöjliga att genomföra. Dessutom är fotokemi viktigt utifrån ett hållbarhetsperspektiv, genom att minska resursanvändningen och leda till säkrare kemi.

Med hjälp av fotokemi har det gjorts betydande framsteg med att utveckla syntesvägen, där endast ett fåtal transformationer nu återstår för att skapa Isoalantolactone. Dessvärre krävs ytterligare arbete för att optimera syntesen och skapa varianter av molekylen. Först därefter kan molekylerna testas mot bakterier och cancer, där vi får reda på om vi har lyckats med vårt mål att skapa nya effektiva läkemedel. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Olsson, Wilma LU
supervisor
organization
course
KASM05 20242
year
type
H2 - Master's Degree (Two Years)
subject
keywords
organic chemistry, isoalantolactone, IAL
language
English
id
9185016
date added to LUP
2025-02-13 16:15:10
date last changed
2025-02-19 15:58:16
@misc{9185016,
  abstract     = {{For centuries, nature has served as a source of inspiration in drug discovery, offering structurally
complex and biologically potent compounds. This study focuses on Isoalantolactone, (IAL), a
sesquiterpene lactone found in Inula Helenium. The lactone examplifies the promise of natural
products in drug discovery, by demonstrating significant bioactive properties such as anti-cancer,
anti-bacterial, and anti-viral activities. In this work, we report the initial steps of the development
of a novel total synthetic route to Isoalantolactone, utilizing state-of-the-art photoredox reactions
and α-hydroxy radicals as key steps.
The proposed synthetic route not only shows promise for an effective production of the natural
product, but also offers the possibility of synthesizing other structurally related compounds from
the same family of compounds, as well as novel derivatives with potentially enhanced biological
properties.}},
  author       = {{Olsson, Wilma}},
  language     = {{eng}},
  note         = {{Student Paper}},
  title        = {{Synthetic studies towards Isoalantolactone : Navigating α-hydroxy radicals in sesquiterpenoid synthesis}},
  year         = {{2025}},
}