Advanced

ALPHA-LINOLENIC ACID Postprandial Lipid Metabolism and Enzymatic Interesterification of Triacylgylcerols

Svensson, Julia LU (2011)
Abstract (Swedish)
Popular Abstract in Swedish

Avhandlingen handlar om hur fett (lipider) i kosten bryts ner och transporteras i

blodet för att slutligen antingen användas som energi, byggstenar i cellväggarna

eller lagras i fettväven. I den här avhandlingen kan man också läsa om hur man

kan modifiera fetter med hjälp av speciella proteiner: enzymer för att förbättra

näringsinnehållet och dess fysikaliska egenskaper, som t.ex. att få rätt

smälttemperatur och bredbarhet.



Enzymer finns överallt i levande celler och driver de flesta livsviktiga reaktioner

i cellerna och är därför en förutsättning för liv. Jag har arbetat med en slags enzymer

som kallas lipaser... (More)
Popular Abstract in Swedish

Avhandlingen handlar om hur fett (lipider) i kosten bryts ner och transporteras i

blodet för att slutligen antingen användas som energi, byggstenar i cellväggarna

eller lagras i fettväven. I den här avhandlingen kan man också läsa om hur man

kan modifiera fetter med hjälp av speciella proteiner: enzymer för att förbättra

näringsinnehållet och dess fysikaliska egenskaper, som t.ex. att få rätt

smälttemperatur och bredbarhet.



Enzymer finns överallt i levande celler och driver de flesta livsviktiga reaktioner

i cellerna och är därför en förutsättning för liv. Jag har arbetat med en slags enzymer

som kallas lipaser och dessa katalyserar reaktioner som innehåller fetter.

Lipaser finns också hos människor och de är en del av det system som gör att vi

kan bryta ner fett i magsäcken och tarmen. Andra lipaser hjälper till att lagra och

bryta ner fett i fettceller. Lipaser kan också användas vid livsmedelstillverkning.

Jag har tillverkat en ny olja (ALA-olja) av raps- och linfröolja med hjälp av

lipaser.



Det finns olika sorters fetter, tex hårt fett som ister och smör och mjukt fett som

vegetabiliska oljor. Fett består mestadels av triglycerider. Dessa består av tre

fettyror som är bundna till glycerol molekyl med esterbindingar. Det finns olika

fettsyror och det är dessa som bestämmer fettets egenskaper. Det finns långa,

korta, mättade, omättade, och fleromättade fettsyror. Jag har arbetat särskilt

mycket med alfa-linolensyra (ALA) och den är en lång fettsyra med 18 kolatomer

och 3 dubbelbindningar. ALA är en omega-3 fettsyra och är en av de två fettsyror

vi inte kan tillverka i kroppen utan måste komma från maten. ALA finns i rapsolja,

linfröolja, valnötter, bönor och gröna bladgrönsaker. Den används som energi och

som byggsten i olika celler. ALA kan även förlängas och få fler dubbelbindningar

och genom detta bilda EPA och DHA som är mycket viktiga för synen, nerverna

och hjärnan, speciellt hos fostret och det nyfödda barnet. EPA och DHA, som

finns i fet fisk och fiskolja, har och också visats ha sänkande effekt på blodfetter

och vara inflammationshämmande vilket är fördelaktigt om man vill förebygga

hjärt-kärlsjukdomar. ALAs effekter på hälsan har inte studerats tillräckligt, men

det finns indikationer på att även ALA kan ha hälsobefrämjande egenskaper.



Förmågan att reglera triglyceridnivåerna och eliminera triglyceridrika

lipoproteiner från blodomloppet är en viktig indikation på den metabola

kapaciteten. Eftersom den största delen av dagen spenderas i det postprandiella

tillståndet (efter måltid) är denna kapacitiet avgörande. Ett ökat och förlängt

postprandiellt lipidsvar är en riskfaktor i utvecklingen av ateroskleros och hjärtkärlsjukdomar.

Sammansättning på det dietära fettet påverkar triglyceridstegringen

pga fördelning av olika fettsyror till oxidation och tillverkning av blodfetter och

lipider i vävnader.



Vi har studerat hur blodfetterna påverkas hos män och kvinnor efter tre olika

måltider. Dessa innehåll antingen 35 g smör, olivolja eller vår egentillverkade

ALA-olja med hög ALA koncentration. Slutsatserna från studien på män är att

smör resulterade i en lägre postprandial lipidstegring än de vegetabiliska oljorna.

Skillnaderna var större än vad som var förväntat delvis pga av förekomsten av

korta och medellånga fettsyror i smör. Hos kvinnor var det ingen skillnad mellan

måltiderna. Dessutom hade de lägre blodfettstegring, vilket beror på att kvinnor

innan klimakteriet har en effektivare postprandial fettmetabolism. I blodet speglar

ALA-nivån direkt ett intag eftersom det finns så låga nivåer av kroppseget ALA.

Efter intag av ALA-oljan förblev andelen ALA högre i både triglyceridfraktionen

och i de fria fettsyrorna under hela mätperioden mellan ca 1 och 7 timmar. Detta

tyder på att just ALA cirkulerar i olika fraktioner i blodet under lång tid efter en

måltid och inte oxideras undan lika snabbt som vi trodde.



Raps och lin är väletablerade grödor i Sverige och dessa ALA-rika vegetabilier

kan nu få ytterligare användningsområden inom livsmedelsindustrin. ALA-rika

livsmedel har potential som ett hälsosamt, tillgängligt och säkert alternativ för dem

som vill tillgodose sitt behov av EPA och DHA, samt förbättra sammansättningen

av fettsyror i blodet. (Less)
Abstract
An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to

regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins

(TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is

spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of

TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly

atherogenic.



Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly

characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by

enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g

of... (More)
An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to

regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins

(TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is

spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of

TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly

atherogenic.



Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly

characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by

enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g

of this new ALA-rich oil, olive oil, or butter were compared in two randomized

crossover studies (26 men and 19 premenopausal women). Blood samples were

drawn at regular intervals up to 7 h after the meals. We hypothesized that the

postprandial lipid response might be attenuated by a preferential oxidation of ALA

compared to other long chain dietary fatty acids.



Premenopausal women showed lower postprandial lipemia and were less sensitive

to variations in dietary fat than men. Butter resulted in lower postprandial lipemia

than the oils in men, whereas no such difference was seen in the women. The ALA

oil and olive oil meals induced similar plasma triacylglycerol concentrations.

Women showed significantly lower NEFA responses after the olive oil and butter

meals than men. The ALA-rich oil had significant effects on the different plasma

lipid fractions and decreased the n-6:n-3 ratio in plasma several hours

postprandially.



ALA levels remained high in plasma triacylglycerols and NEFA even after 5-7 h.

This late high concentration of ALA in NEFA is indicative of spill-over NEFA

and/or preferential release of ALA by the adipose tissue into the circulation.

In summary we did thus not find evidence that ALA has a beneficial effect on

postprandial lipids by a selective partitioning to oxidation. This does not exclude

the possibility that ALA over a longer time period may have health effects not

only as precursor of longer chain n-3 fatty, primarily docosahexaenoic acid, but

also because it is sorted out for oxidation.





The enzymatic interesterification of triacylglycerols using immobilized

Thermomyces lanuginosus lipase (Lipozyme TL IM) as catalyst has also been

investigated. Three different reaction systems were studied: rapeseed oil + butter,

rapeseed oil + linseed oil (ALA oil), and trilaurin + 1,3-palmitin-2-olein. The ALA

oil (35% ALA) was the same as that used in the meal studies. All reactions were

followed by reversed-phase HPLC and the triacylglycerol peaks were tentatively

identified by calculating equivalent carbon numbers. The triacylglycerols in the

rapeseed oil + butter mixture and products were also identified by HPLC-electrospray

tandem mass spectrometry.



In ideal sn-1,3-specific lipase-catalyzed interesterification, the fatty acid

composition in the sn-2 position remains constant. In practice, however, slight

changes are observed in the sn-2 position and, under certain conditions, a

completely randomized fatty acid distribution can be obtained. Randomization is

slower than interesterification. Uncontrolled hydrolysis should, however, be

avoided as it lowers the TAG yield. Different triacylglycerol mixtures, i.e.

products originating from 1,3-specific interesterification as well as totally or

partially randomized products, can be produced by varying the reaction time.

Enzymatic interesterification could be used as a method of designing dietary oils

with new properties regarding fatty acid composition, susceptibility to oxidation

and effects on blood lipids. The future of enzymatic processes relies on efficient,

flexible, and easy-to-use systems that ensure high stability of the enzyme

preparation and stable output of high-quality products at a reasonable cost. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
supervisor
opponent
  • Professor Sanders, Tom, Nutritional Sciences Division, King’s College, London, United Kingdom.
organization
publishing date
type
Thesis
publication status
published
subject
keywords
alpha-linolenic acid, triacylglycerol, postprandial lipemia, Lipozyme TL IM, interesterification
pages
156 pages
defense location
Lecture hall C, Center of Chemistry and Chemical Engineering, Sölvegatan 39, Lund University Faculty of Engineering
defense date
2011-05-26 10:30
ISBN
978-91-89627-71-0
language
English
LU publication?
yes
id
868a03c6-278b-4480-9537-72f02f26865d (old id 1917382)
date added to LUP
2011-05-02 11:02:16
date last changed
2016-09-19 08:45:19
@phdthesis{868a03c6-278b-4480-9537-72f02f26865d,
  abstract     = {An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to<br/><br>
regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins<br/><br>
(TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is<br/><br>
spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of<br/><br>
TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly<br/><br>
atherogenic.<br/><br>
<br/><br>
Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly<br/><br>
characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by<br/><br>
enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g<br/><br>
of this new ALA-rich oil, olive oil, or butter were compared in two randomized<br/><br>
crossover studies (26 men and 19 premenopausal women). Blood samples were<br/><br>
drawn at regular intervals up to 7 h after the meals. We hypothesized that the<br/><br>
postprandial lipid response might be attenuated by a preferential oxidation of ALA<br/><br>
compared to other long chain dietary fatty acids.<br/><br>
<br/><br>
Premenopausal women showed lower postprandial lipemia and were less sensitive<br/><br>
to variations in dietary fat than men. Butter resulted in lower postprandial lipemia<br/><br>
than the oils in men, whereas no such difference was seen in the women. The ALA<br/><br>
oil and olive oil meals induced similar plasma triacylglycerol concentrations.<br/><br>
Women showed significantly lower NEFA responses after the olive oil and butter<br/><br>
meals than men. The ALA-rich oil had significant effects on the different plasma<br/><br>
lipid fractions and decreased the n-6:n-3 ratio in plasma several hours<br/><br>
postprandially.<br/><br>
<br/><br>
ALA levels remained high in plasma triacylglycerols and NEFA even after 5-7 h.<br/><br>
This late high concentration of ALA in NEFA is indicative of spill-over NEFA<br/><br>
and/or preferential release of ALA by the adipose tissue into the circulation.<br/><br>
In summary we did thus not find evidence that ALA has a beneficial effect on<br/><br>
postprandial lipids by a selective partitioning to oxidation. This does not exclude<br/><br>
the possibility that ALA over a longer time period may have health effects not<br/><br>
only as precursor of longer chain n-3 fatty, primarily docosahexaenoic acid, but<br/><br>
also because it is sorted out for oxidation.<br/><br>
<br/><br>
<br/><br>
The enzymatic interesterification of triacylglycerols using immobilized<br/><br>
Thermomyces lanuginosus lipase (Lipozyme TL IM) as catalyst has also been<br/><br>
investigated. Three different reaction systems were studied: rapeseed oil + butter,<br/><br>
rapeseed oil + linseed oil (ALA oil), and trilaurin + 1,3-palmitin-2-olein. The ALA<br/><br>
oil (35% ALA) was the same as that used in the meal studies. All reactions were<br/><br>
followed by reversed-phase HPLC and the triacylglycerol peaks were tentatively<br/><br>
identified by calculating equivalent carbon numbers. The triacylglycerols in the<br/><br>
rapeseed oil + butter mixture and products were also identified by HPLC-electrospray<br/><br>
tandem mass spectrometry.<br/><br>
<br/><br>
In ideal sn-1,3-specific lipase-catalyzed interesterification, the fatty acid<br/><br>
composition in the sn-2 position remains constant. In practice, however, slight<br/><br>
changes are observed in the sn-2 position and, under certain conditions, a<br/><br>
completely randomized fatty acid distribution can be obtained. Randomization is<br/><br>
slower than interesterification. Uncontrolled hydrolysis should, however, be<br/><br>
avoided as it lowers the TAG yield. Different triacylglycerol mixtures, i.e.<br/><br>
products originating from 1,3-specific interesterification as well as totally or<br/><br>
partially randomized products, can be produced by varying the reaction time.<br/><br>
Enzymatic interesterification could be used as a method of designing dietary oils<br/><br>
with new properties regarding fatty acid composition, susceptibility to oxidation<br/><br>
and effects on blood lipids. The future of enzymatic processes relies on efficient,<br/><br>
flexible, and easy-to-use systems that ensure high stability of the enzyme<br/><br>
preparation and stable output of high-quality products at a reasonable cost.},
  author       = {Svensson, Julia},
  isbn         = {978-91-89627-71-0},
  keyword      = {alpha-linolenic acid,triacylglycerol,postprandial lipemia,Lipozyme
TL IM,interesterification},
  language     = {eng},
  pages        = {156},
  school       = {Lund University},
  title        = {ALPHA-LINOLENIC ACID Postprandial Lipid Metabolism and Enzymatic Interesterification of Triacylgylcerols},
  year         = {2011},
}