ALPHA-LINOLENIC ACID Postprandial Lipid Metabolism and Enzymatic Interesterification of Triacylgylcerols
(2011)- Abstract
- An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to
regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins
(TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is
spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of
TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly
atherogenic.
Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly
characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by
enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g
of... (More) - An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to
regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins
(TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is
spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of
TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly
atherogenic.
Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly
characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by
enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g
of this new ALA-rich oil, olive oil, or butter were compared in two randomized
crossover studies (26 men and 19 premenopausal women). Blood samples were
drawn at regular intervals up to 7 h after the meals. We hypothesized that the
postprandial lipid response might be attenuated by a preferential oxidation of ALA
compared to other long chain dietary fatty acids.
Premenopausal women showed lower postprandial lipemia and were less sensitive
to variations in dietary fat than men. Butter resulted in lower postprandial lipemia
than the oils in men, whereas no such difference was seen in the women. The ALA
oil and olive oil meals induced similar plasma triacylglycerol concentrations.
Women showed significantly lower NEFA responses after the olive oil and butter
meals than men. The ALA-rich oil had significant effects on the different plasma
lipid fractions and decreased the n-6:n-3 ratio in plasma several hours
postprandially.
ALA levels remained high in plasma triacylglycerols and NEFA even after 5-7 h.
This late high concentration of ALA in NEFA is indicative of spill-over NEFA
and/or preferential release of ALA by the adipose tissue into the circulation.
In summary we did thus not find evidence that ALA has a beneficial effect on
postprandial lipids by a selective partitioning to oxidation. This does not exclude
the possibility that ALA over a longer time period may have health effects not
only as precursor of longer chain n-3 fatty, primarily docosahexaenoic acid, but
also because it is sorted out for oxidation.
The enzymatic interesterification of triacylglycerols using immobilized
Thermomyces lanuginosus lipase (Lipozyme TL IM) as catalyst has also been
investigated. Three different reaction systems were studied: rapeseed oil + butter,
rapeseed oil + linseed oil (ALA oil), and trilaurin + 1,3-palmitin-2-olein. The ALA
oil (35% ALA) was the same as that used in the meal studies. All reactions were
followed by reversed-phase HPLC and the triacylglycerol peaks were tentatively
identified by calculating equivalent carbon numbers. The triacylglycerols in the
rapeseed oil + butter mixture and products were also identified by HPLC-electrospray
tandem mass spectrometry.
In ideal sn-1,3-specific lipase-catalyzed interesterification, the fatty acid
composition in the sn-2 position remains constant. In practice, however, slight
changes are observed in the sn-2 position and, under certain conditions, a
completely randomized fatty acid distribution can be obtained. Randomization is
slower than interesterification. Uncontrolled hydrolysis should, however, be
avoided as it lowers the TAG yield. Different triacylglycerol mixtures, i.e.
products originating from 1,3-specific interesterification as well as totally or
partially randomized products, can be produced by varying the reaction time.
Enzymatic interesterification could be used as a method of designing dietary oils
with new properties regarding fatty acid composition, susceptibility to oxidation
and effects on blood lipids. The future of enzymatic processes relies on efficient,
flexible, and easy-to-use systems that ensure high stability of the enzyme
preparation and stable output of high-quality products at a reasonable cost. (Less) - Abstract (Swedish)
- Popular Abstract in Swedish
Avhandlingen handlar om hur fett (lipider) i kosten bryts ner och transporteras i
blodet för att slutligen antingen användas som energi, byggstenar i cellväggarna
eller lagras i fettväven. I den här avhandlingen kan man också läsa om hur man
kan modifiera fetter med hjälp av speciella proteiner: enzymer för att förbättra
näringsinnehållet och dess fysikaliska egenskaper, som t.ex. att få rätt
smälttemperatur och bredbarhet.
Enzymer finns överallt i levande celler och driver de flesta livsviktiga reaktioner
i cellerna och är därför en förutsättning för liv. Jag har arbetat med en slags enzymer
som kallas lipaser... (More) - Popular Abstract in Swedish
Avhandlingen handlar om hur fett (lipider) i kosten bryts ner och transporteras i
blodet för att slutligen antingen användas som energi, byggstenar i cellväggarna
eller lagras i fettväven. I den här avhandlingen kan man också läsa om hur man
kan modifiera fetter med hjälp av speciella proteiner: enzymer för att förbättra
näringsinnehållet och dess fysikaliska egenskaper, som t.ex. att få rätt
smälttemperatur och bredbarhet.
Enzymer finns överallt i levande celler och driver de flesta livsviktiga reaktioner
i cellerna och är därför en förutsättning för liv. Jag har arbetat med en slags enzymer
som kallas lipaser och dessa katalyserar reaktioner som innehåller fetter.
Lipaser finns också hos människor och de är en del av det system som gör att vi
kan bryta ner fett i magsäcken och tarmen. Andra lipaser hjälper till att lagra och
bryta ner fett i fettceller. Lipaser kan också användas vid livsmedelstillverkning.
Jag har tillverkat en ny olja (ALA-olja) av raps- och linfröolja med hjälp av
lipaser.
Det finns olika sorters fetter, tex hårt fett som ister och smör och mjukt fett som
vegetabiliska oljor. Fett består mestadels av triglycerider. Dessa består av tre
fettyror som är bundna till glycerol molekyl med esterbindingar. Det finns olika
fettsyror och det är dessa som bestämmer fettets egenskaper. Det finns långa,
korta, mättade, omättade, och fleromättade fettsyror. Jag har arbetat särskilt
mycket med alfa-linolensyra (ALA) och den är en lång fettsyra med 18 kolatomer
och 3 dubbelbindningar. ALA är en omega-3 fettsyra och är en av de två fettsyror
vi inte kan tillverka i kroppen utan måste komma från maten. ALA finns i rapsolja,
linfröolja, valnötter, bönor och gröna bladgrönsaker. Den används som energi och
som byggsten i olika celler. ALA kan även förlängas och få fler dubbelbindningar
och genom detta bilda EPA och DHA som är mycket viktiga för synen, nerverna
och hjärnan, speciellt hos fostret och det nyfödda barnet. EPA och DHA, som
finns i fet fisk och fiskolja, har och också visats ha sänkande effekt på blodfetter
och vara inflammationshämmande vilket är fördelaktigt om man vill förebygga
hjärt-kärlsjukdomar. ALAs effekter på hälsan har inte studerats tillräckligt, men
det finns indikationer på att även ALA kan ha hälsobefrämjande egenskaper.
Förmågan att reglera triglyceridnivåerna och eliminera triglyceridrika
lipoproteiner från blodomloppet är en viktig indikation på den metabola
kapaciteten. Eftersom den största delen av dagen spenderas i det postprandiella
tillståndet (efter måltid) är denna kapacitiet avgörande. Ett ökat och förlängt
postprandiellt lipidsvar är en riskfaktor i utvecklingen av ateroskleros och hjärtkärlsjukdomar.
Sammansättning på det dietära fettet påverkar triglyceridstegringen
pga fördelning av olika fettsyror till oxidation och tillverkning av blodfetter och
lipider i vävnader.
Vi har studerat hur blodfetterna påverkas hos män och kvinnor efter tre olika
måltider. Dessa innehåll antingen 35 g smör, olivolja eller vår egentillverkade
ALA-olja med hög ALA koncentration. Slutsatserna från studien på män är att
smör resulterade i en lägre postprandial lipidstegring än de vegetabiliska oljorna.
Skillnaderna var större än vad som var förväntat delvis pga av förekomsten av
korta och medellånga fettsyror i smör. Hos kvinnor var det ingen skillnad mellan
måltiderna. Dessutom hade de lägre blodfettstegring, vilket beror på att kvinnor
innan klimakteriet har en effektivare postprandial fettmetabolism. I blodet speglar
ALA-nivån direkt ett intag eftersom det finns så låga nivåer av kroppseget ALA.
Efter intag av ALA-oljan förblev andelen ALA högre i både triglyceridfraktionen
och i de fria fettsyrorna under hela mätperioden mellan ca 1 och 7 timmar. Detta
tyder på att just ALA cirkulerar i olika fraktioner i blodet under lång tid efter en
måltid och inte oxideras undan lika snabbt som vi trodde.
Raps och lin är väletablerade grödor i Sverige och dessa ALA-rika vegetabilier
kan nu få ytterligare användningsområden inom livsmedelsindustrin. ALA-rika
livsmedel har potential som ett hälsosamt, tillgängligt och säkert alternativ för dem
som vill tillgodose sitt behov av EPA och DHA, samt förbättra sammansättningen
av fettsyror i blodet. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
https://lup.lub.lu.se/record/1917382
- author
- Svensson, Julia LU
- supervisor
-
- Patrick Adlercreutz LU
- Lena Ohlsson LU
- Åke Nilsson LU
- opponent
-
- Professor Sanders, Tom, Nutritional Sciences Division, King’s College, London, United Kingdom.
- organization
- publishing date
- 2011
- type
- Thesis
- publication status
- published
- subject
- keywords
- alpha-linolenic acid, triacylglycerol, postprandial lipemia, Lipozyme TL IM, interesterification
- pages
- 156 pages
- defense location
- Lecture hall C, Center of Chemistry and Chemical Engineering, Sölvegatan 39, Lund University Faculty of Engineering
- defense date
- 2011-05-26 10:30:00
- ISBN
- 978-91-89627-71-0
- project
- ANTIDIABETIC FOOD CENTRE
- language
- English
- LU publication?
- yes
- id
- 868a03c6-278b-4480-9537-72f02f26865d (old id 1917382)
- date added to LUP
- 2016-04-04 14:23:14
- date last changed
- 2018-11-21 21:20:02
@phdthesis{868a03c6-278b-4480-9537-72f02f26865d, abstract = {{An important indicator of the metabolic capacity of humans is the ability to<br/><br> regulate plasma triacylglycerol levels and to clear triacylglycerol-rich lipoproteins<br/><br> (TRLs) from the circulation after a meal. This is crucial since most of the day is<br/><br> spent in the postprandial state. High concentrations and long circulation times of<br/><br> TRL remnants may be detrimental since these are considered to be highly<br/><br> atherogenic.<br/><br> <br/><br> Postprandial effects of alpha-linolenic acid (ALA) in men and women are poorly<br/><br> characterized. A new ALA-rich oil was produced from rapeseed and linseed oil by<br/><br> enzymatic interesterification. The postprandial effects of 3 meals containing 35 g<br/><br> of this new ALA-rich oil, olive oil, or butter were compared in two randomized<br/><br> crossover studies (26 men and 19 premenopausal women). Blood samples were<br/><br> drawn at regular intervals up to 7 h after the meals. We hypothesized that the<br/><br> postprandial lipid response might be attenuated by a preferential oxidation of ALA<br/><br> compared to other long chain dietary fatty acids.<br/><br> <br/><br> Premenopausal women showed lower postprandial lipemia and were less sensitive<br/><br> to variations in dietary fat than men. Butter resulted in lower postprandial lipemia<br/><br> than the oils in men, whereas no such difference was seen in the women. The ALA<br/><br> oil and olive oil meals induced similar plasma triacylglycerol concentrations.<br/><br> Women showed significantly lower NEFA responses after the olive oil and butter<br/><br> meals than men. The ALA-rich oil had significant effects on the different plasma<br/><br> lipid fractions and decreased the n-6:n-3 ratio in plasma several hours<br/><br> postprandially.<br/><br> <br/><br> ALA levels remained high in plasma triacylglycerols and NEFA even after 5-7 h.<br/><br> This late high concentration of ALA in NEFA is indicative of spill-over NEFA<br/><br> and/or preferential release of ALA by the adipose tissue into the circulation.<br/><br> In summary we did thus not find evidence that ALA has a beneficial effect on<br/><br> postprandial lipids by a selective partitioning to oxidation. This does not exclude<br/><br> the possibility that ALA over a longer time period may have health effects not<br/><br> only as precursor of longer chain n-3 fatty, primarily docosahexaenoic acid, but<br/><br> also because it is sorted out for oxidation.<br/><br> <br/><br> <br/><br> The enzymatic interesterification of triacylglycerols using immobilized<br/><br> Thermomyces lanuginosus lipase (Lipozyme TL IM) as catalyst has also been<br/><br> investigated. Three different reaction systems were studied: rapeseed oil + butter,<br/><br> rapeseed oil + linseed oil (ALA oil), and trilaurin + 1,3-palmitin-2-olein. The ALA<br/><br> oil (35% ALA) was the same as that used in the meal studies. All reactions were<br/><br> followed by reversed-phase HPLC and the triacylglycerol peaks were tentatively<br/><br> identified by calculating equivalent carbon numbers. The triacylglycerols in the<br/><br> rapeseed oil + butter mixture and products were also identified by HPLC-electrospray<br/><br> tandem mass spectrometry.<br/><br> <br/><br> In ideal sn-1,3-specific lipase-catalyzed interesterification, the fatty acid<br/><br> composition in the sn-2 position remains constant. In practice, however, slight<br/><br> changes are observed in the sn-2 position and, under certain conditions, a<br/><br> completely randomized fatty acid distribution can be obtained. Randomization is<br/><br> slower than interesterification. Uncontrolled hydrolysis should, however, be<br/><br> avoided as it lowers the TAG yield. Different triacylglycerol mixtures, i.e.<br/><br> products originating from 1,3-specific interesterification as well as totally or<br/><br> partially randomized products, can be produced by varying the reaction time.<br/><br> Enzymatic interesterification could be used as a method of designing dietary oils<br/><br> with new properties regarding fatty acid composition, susceptibility to oxidation<br/><br> and effects on blood lipids. The future of enzymatic processes relies on efficient,<br/><br> flexible, and easy-to-use systems that ensure high stability of the enzyme<br/><br> preparation and stable output of high-quality products at a reasonable cost.}}, author = {{Svensson, Julia}}, isbn = {{978-91-89627-71-0}}, keywords = {{alpha-linolenic acid; triacylglycerol; postprandial lipemia; Lipozyme TL IM; interesterification}}, language = {{eng}}, school = {{Lund University}}, title = {{ALPHA-LINOLENIC ACID Postprandial Lipid Metabolism and Enzymatic Interesterification of Triacylgylcerols}}, url = {{https://lup.lub.lu.se/search/files/6348800/1917389.pdf}}, year = {{2011}}, }