Advanced

Studies towards construction of all-carbon vicinal quaternary stereocenters – Formation of stereocenters with the relative stereochemistry of Perophoramidine

Hoang, Anita LU (2014) KEMR31 20132
Department of Chemistry
Abstract
The fascinating molecular structure of indoline alkaloids, especially that of the communesins and perophoramidine (Figure 1), has encouraged the studies towards the total synthesis of the representatives of this alkaloid family, in particular perophoramidine. Finding methodologies to construct the vicinal quaternary stereocenters with the stereochemistry of perophoramidine is one of the main challenges in planning the total synthesis. In this project, samarium mediated reductive dialkylation of isoindigo derivatives and a stepwise procedure involving reduction of isoindigo followed by dialkylation with a chelating base has been employed to explore the strategy. The first mentioned method was unsuccessful and several modifications have been... (More)
The fascinating molecular structure of indoline alkaloids, especially that of the communesins and perophoramidine (Figure 1), has encouraged the studies towards the total synthesis of the representatives of this alkaloid family, in particular perophoramidine. Finding methodologies to construct the vicinal quaternary stereocenters with the stereochemistry of perophoramidine is one of the main challenges in planning the total synthesis. In this project, samarium mediated reductive dialkylation of isoindigo derivatives and a stepwise procedure involving reduction of isoindigo followed by dialkylation with a chelating base has been employed to explore the strategy. The first mentioned method was unsuccessful and several modifications have been tested without any success. Diastereoselective dialkylation with a chelating base has been successfully employed to construct the vicinal quaternary stereocenters with the stereochemistry of perophoramidine. (Less)
Popular Abstract (Swedish)
Syntetisk framställning av naturligt förkommande substans med anti-cancer egenskap.
Naturprodukt är naturligt förkommande substans som är producerat av levande organismer och har oftast anti-cancer eller andra gynnsamma egenskaper. Genom evolutionen har levande organismer skapat dessa naturprodukter för att skydda sig själv mot angrepp. Dessa naturprodukter med läkande egenskaper finns oftast i mycket små mängder i växter, svampar och havsdjur. För att kunna undersöka ifall dessa okända naturprodukter har läkande egenskaper behöver man ha tillgång till stora mängder av ämnet i fråga. För att lösa problemet kan man därför försöka framställa naturprodukten på syntetisk väg, inom kemi kallas det för totalsyntes. Syftet med det här projektet... (More)
Syntetisk framställning av naturligt förkommande substans med anti-cancer egenskap.
Naturprodukt är naturligt förkommande substans som är producerat av levande organismer och har oftast anti-cancer eller andra gynnsamma egenskaper. Genom evolutionen har levande organismer skapat dessa naturprodukter för att skydda sig själv mot angrepp. Dessa naturprodukter med läkande egenskaper finns oftast i mycket små mängder i växter, svampar och havsdjur. För att kunna undersöka ifall dessa okända naturprodukter har läkande egenskaper behöver man ha tillgång till stora mängder av ämnet i fråga. För att lösa problemet kan man därför försöka framställa naturprodukten på syntetisk väg, inom kemi kallas det för totalsyntes. Syftet med det här projektet är att framställa Perophoramidine (Figur 1), en naturprodukt som finns i Perophora Namei, en sjöpungsart som kan hittas i Indiska Oceanen. Framställning av denna produkt är av intresse eftersom Perophoramidine har uppvisat anti-cancer, antibiotiska och svampdödande egenskaper. Projektets fokus är att kunna konstruera bindningen mellan kol nummer 1 och kol nummer 2 med rätt rymdgeometri (Figur 1).
Två olika metoder har testats och en av metoderna har visats vara givande. Den metoden som har fungerat förlitar sig på användandet av natrium jon för att hålla molekylen i rätt rymdgeometri för att konstruera bindningen. Natrium jon fungerar som ett handtag mellan de två atomer och tvingar molekylen till rätt rymdgeometri. Med den metoden etablerad så är nyckelsteget fastställd och skapar därmed möjligheten att kunna konstruera perophoramidine på syntetisk väg. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Hoang, Anita LU
supervisor
organization
course
KEMR31 20132
year
type
H2 - Master's Degree (Two Years)
subject
keywords
organisk kemi, organic chemistry
language
English
id
4646120
date added to LUP
2014-09-12 16:22:21
date last changed
2014-09-12 16:22:21
@misc{4646120,
  abstract     = {The fascinating molecular structure of indoline alkaloids, especially that of the communesins and perophoramidine (Figure 1), has encouraged the studies towards the total synthesis of the representatives of this alkaloid family, in particular perophoramidine. Finding methodologies to construct the vicinal quaternary stereocenters with the stereochemistry of perophoramidine is one of the main challenges in planning the total synthesis. In this project, samarium mediated reductive dialkylation of isoindigo derivatives and a stepwise procedure involving reduction of isoindigo followed by dialkylation with a chelating base has been employed to explore the strategy. The first mentioned method was unsuccessful and several modifications have been tested without any success. Diastereoselective dialkylation with a chelating base has been successfully employed to construct the vicinal quaternary stereocenters with the stereochemistry of perophoramidine.},
  author       = {Hoang, Anita},
  keyword      = {organisk kemi,organic chemistry},
  language     = {eng},
  note         = {Student Paper},
  title        = {Studies towards construction of all-carbon vicinal quaternary stereocenters – Formation of stereocenters with the relative stereochemistry of Perophoramidine},
  year         = {2014},
}