Advanced

Methodology for making indoline compounds from vinyl epoxides

Persson, Samuel LU (2017) KEMK01 20171
Department of Chemistry
Abstract
A novel strategy for the synthesis of indolines, using a reaction between vinyl epoxide and 2-iodoaniline, followed by cyclisation by intramolecular Heck coupling, have been investigated. Synthesis of an indoline was not completed. Synthesis of an eight-membered, cyclical vinyl epoxide as substrate was unsuccessful. Reaction between 2-iodoaniline and terminal epoxide appear to lack region-specificity and was not optimized.
Popular Abstract (Swedish)
Organiska kemister ägnar sig åt kemin som rör kolatomer (d.v.s. atomerna som är grundbulten som bygger upp alla de otroligt komplicerade molekyler som gör att du, jag och allt annat levande på vår planet kan fungera som de gör!) och molekyler som får mycket av sin struktur av dessa.
Mycket av den organiska kemistens arbete består idag av att få molekyler av kolatomer och några andra slags atomer att bete på sig på ett förutsägbart sätt för att ändra och bygga ut dem lite i taget till dess att ett specifikt ämne har bildats. Detta arbete brukar bland kemister kallas för ”syntes”. Molekylen som blir målet för syntesen är ofta en molekyl som man hittat i en organism i naturen och vill efterlikna.
I mitt projekt har jag gjort försök att... (More)
Organiska kemister ägnar sig åt kemin som rör kolatomer (d.v.s. atomerna som är grundbulten som bygger upp alla de otroligt komplicerade molekyler som gör att du, jag och allt annat levande på vår planet kan fungera som de gör!) och molekyler som får mycket av sin struktur av dessa.
Mycket av den organiska kemistens arbete består idag av att få molekyler av kolatomer och några andra slags atomer att bete på sig på ett förutsägbart sätt för att ändra och bygga ut dem lite i taget till dess att ett specifikt ämne har bildats. Detta arbete brukar bland kemister kallas för ”syntes”. Molekylen som blir målet för syntesen är ofta en molekyl som man hittat i en organism i naturen och vill efterlikna.
I mitt projekt har jag gjort försök att efterlikna en viss sorts struktur som kallas indolin, vilken återfinns i många olika sorters ämnen från naturen. Många av dessa indoliner återfinns i många olika ämnen som används som mediciner. Jag har inte försökt tillverka någon av dessa mediciner specifikt utan bara den specifika indolinstrukturen med några olika omkringliggande atomer.
Eftersom molekylerna som vi försöker tillverka ofta redan går att hitta i olika växter och i mitt fall inte ens är användbara, kan denna sortens arbete verka onödigt för någon utomstående. Poängen med det hela är dock inte egentligen att tillverka medicin. Förhoppningen är istället att man under arbetets gång ska lyckas komma på något om hur molekylerna interagerar och byter atomer med varandra. Ofta är det inte uppenbart från första början vad det man kommit på är användbart till. Vad vi däremot har gjort är att vi har lärt oss något och delat detta med andra kemister. Kanske kommer någon annan kunna använda den kunskapen för att göra en annan syntes och lära sig något annat, o.s.v., tills all denna kunskapen sammanfaller och låter oss tillverka något nytt och användbart, vare sig det är medicin, material eller något annat. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Persson, Samuel LU
supervisor
organization
course
KEMK01 20171
year
type
M2 - Bachelor Degree
subject
keywords
indolines, Heck coupling, vinyl epoxides, synthesis, organic chemistry, organisk kemi
language
English
id
8921485
date added to LUP
2017-08-18 13:15:42
date last changed
2017-08-18 13:15:42
@misc{8921485,
  abstract     = {A novel strategy for the synthesis of indolines, using a reaction between vinyl epoxide and 2-iodoaniline, followed by cyclisation by intramolecular Heck coupling, have been investigated. Synthesis of an indoline was not completed. Synthesis of an eight-membered, cyclical vinyl epoxide as substrate was unsuccessful. Reaction between 2-iodoaniline and terminal epoxide appear to lack region-specificity and was not optimized.},
  author       = {Persson, Samuel},
  keyword      = {indolines,Heck coupling,vinyl epoxides,synthesis,organic chemistry,organisk kemi},
  language     = {eng},
  note         = {Student Paper},
  title        = {Methodology for making indoline compounds from vinyl epoxides},
  year         = {2017},
}