Synthesis of fluorescent xylosides
(2019) KEMR31 20191Department of Chemistry
- Abstract
- Carbohydrates are found everywhere. They are the main component in the macromolecules glycosaminoglycans, chains of carbohydrates that make up our cartilage but also play important roles in cancer cell proliferation. Xylose is a carbohydrate which initiates the biosynthesis of these chains by acting as a substrate for the enzyme β4GalT7. Some of these GAG chains become toxic for certain cells. The mechanism for the biosynthesis of glycosaminoglycans can be investigated by attaching a fluorescent probe called Pacific blue to xylose and following its path through biosynthesis. To do this, the synthesised products must be able to still act as substrates for β4GalT7 and also to permeate the hydrophobic walls of a cell. Three new compounds... (More)
- Carbohydrates are found everywhere. They are the main component in the macromolecules glycosaminoglycans, chains of carbohydrates that make up our cartilage but also play important roles in cancer cell proliferation. Xylose is a carbohydrate which initiates the biosynthesis of these chains by acting as a substrate for the enzyme β4GalT7. Some of these GAG chains become toxic for certain cells. The mechanism for the biosynthesis of glycosaminoglycans can be investigated by attaching a fluorescent probe called Pacific blue to xylose and following its path through biosynthesis. To do this, the synthesised products must be able to still act as substrates for β4GalT7 and also to permeate the hydrophobic walls of a cell. Three new compounds where synthesised and their ability to act as substrates to β4GalT7 was investigated. As the compounds are substrates for β4GalT7, further tests on live cells will now be performed. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Kemi och kemikalier är något som är inblandat i vårt dagliga liv mycket mer än vi alla tror. När man hör ordet ”kemikalie”, tänker de flesta på något med ett långt konstigt namn, något onaturligt eller farligt. Men allt är kemikalier och bara för att något har ett svårt namn, betyder det inte att det är farligt. Ett exempel är (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal, eller i folkmun ”glukos” som är en kolhydrat.
Kolhydrater finns i vår mat och ger vår kropp energi. Det finns dock flera kolhydrater, ”Xylos” är ett annat exempel och den har en viktig biologisk roll som ett ”ankare” för biosyntesen av så kallade ”glykosaminoglykaner”, långa kedjor av kolhydrater kopplade till proteiner på cellernas ytor. Dessa kedjor har många viktiga... (More) - Kemi och kemikalier är något som är inblandat i vårt dagliga liv mycket mer än vi alla tror. När man hör ordet ”kemikalie”, tänker de flesta på något med ett långt konstigt namn, något onaturligt eller farligt. Men allt är kemikalier och bara för att något har ett svårt namn, betyder det inte att det är farligt. Ett exempel är (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal, eller i folkmun ”glukos” som är en kolhydrat.
Kolhydrater finns i vår mat och ger vår kropp energi. Det finns dock flera kolhydrater, ”Xylos” är ett annat exempel och den har en viktig biologisk roll som ett ”ankare” för biosyntesen av så kallade ”glykosaminoglykaner”, långa kedjor av kolhydrater kopplade till proteiner på cellernas ytor. Dessa kedjor har många viktiga funktioner, de är till exempel en viktig beståndsdel av brosk, inblandade vid nybildning av blodkärl, blodets koagulation och även för celldelningen. Exakt hur dessa kedjor bildas, var de tar vägen i cellen och deras reglering är komplicerat. Ett sätt att försöka ta reda på detta, är genom att koppla xylos till en fluorescerande molekyl vid namn Pacific blue.
Genom att syntetisera xylos med Pacific blue kopplat till ville vi skapa en molekyl som fortfarande producerar glykosaminoglykaner i kroppen, men som går att se när den bestrålas med UV-ljus. På så sätt kanske en del av gåtorna kring hur glykosaminoglykanerna bildas, var de tar vägen och deras reglering gå att ta reda på.
Vi syntetiserade tre olika fluoroscerande xylosmolekyler med variation i länken mellan xylos och Pacific blue, men även en analog med svavel istället för syre i kolhydraten. Dessa visade vid ett preliminärt enzymtest ha goda egenskaper som ”ankare” och kan möjligtvis initiera biosyntesen av glykosaminoglykaner. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/8987551
- author
- Mastio, Roberto LU
- supervisor
-
- Ulf Ellervik LU
- Daniel Willén LU
- organization
- course
- KEMR31 20191
- year
- 2019
- type
- H2 - Master's Degree (Two Years)
- subject
- keywords
- Glycosaminoglycan Proteoglycan Pacific blue Fluorescence, organic chemistry, organisk kemi
- language
- English
- id
- 8987551
- date added to LUP
- 2019-07-04 15:55:17
- date last changed
- 2019-07-04 15:55:17
@misc{8987551,
abstract = {{Carbohydrates are found everywhere. They are the main component in the macromolecules glycosaminoglycans, chains of carbohydrates that make up our cartilage but also play important roles in cancer cell proliferation. Xylose is a carbohydrate which initiates the biosynthesis of these chains by acting as a substrate for the enzyme β4GalT7. Some of these GAG chains become toxic for certain cells. The mechanism for the biosynthesis of glycosaminoglycans can be investigated by attaching a fluorescent probe called Pacific blue to xylose and following its path through biosynthesis. To do this, the synthesised products must be able to still act as substrates for β4GalT7 and also to permeate the hydrophobic walls of a cell. Three new compounds where synthesised and their ability to act as substrates to β4GalT7 was investigated. As the compounds are substrates for β4GalT7, further tests on live cells will now be performed.}},
author = {{Mastio, Roberto}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesis of fluorescent xylosides}},
year = {{2019}},
}