Dialkylative ring opening of ortho-amides
(2019) KEMK01 20181Department of Chemistry
- Abstract
- Ortho-amides have shown to be an important intermediate in the total synthesis of the cytotoxic indole alkaloid, dehaloperphoroamidine. The potential of this functional group lead to further investigation of its reactivity. Background, known reactions with ortho-amides and A 7-steps synthesis route of a general ortho-amide from tryptamine are presented here. Lack of time resulted in that the synthesis was never completed but 3 of the steps were carried out successfully with a moderate yield.
- Popular Abstract (Swedish)
- Människan använde sig tidigt av växter för att behandla sjukdomar utan att veta vilket specifikt ämne i växten som verkade, hon tycktes sig enbart se en behandling av sjukdomen eller på symptomen av denna. Vid läkemedelsutveckling så har naturen varit en oändlig källa till inspiration och potenta kemiska föreningar. Antingen är de rena naturprodukter eller kemiska derivat som genomgått en liten ändring.
Biologiskt aktiva molekyler som ger organismer en fördel att överleva och kunna reproducera sig, så som signalsubstanser, feromoner eller försvarssubstanser är exempel på naturprodukter. Ett känt exempel är acetylsalicylsyra som finns i Aspirin, som är ett kemiskt derivat av naturprodukten salicylsyra som finns naturligt i bla. salix... (More) - Människan använde sig tidigt av växter för att behandla sjukdomar utan att veta vilket specifikt ämne i växten som verkade, hon tycktes sig enbart se en behandling av sjukdomen eller på symptomen av denna. Vid läkemedelsutveckling så har naturen varit en oändlig källa till inspiration och potenta kemiska föreningar. Antingen är de rena naturprodukter eller kemiska derivat som genomgått en liten ändring.
Biologiskt aktiva molekyler som ger organismer en fördel att överleva och kunna reproducera sig, så som signalsubstanser, feromoner eller försvarssubstanser är exempel på naturprodukter. Ett känt exempel är acetylsalicylsyra som finns i Aspirin, som är ett kemiskt derivat av naturprodukten salicylsyra som finns naturligt i bla. salix och spirea.
I de flesta fall är det mer ekonomiskt och mindre tidskrävande att isolera en naturprodukt från en organism istället för att tillverka den syntetiskt på labb. Men i de fall där organismen inte producerar den aktiva biologiska substansen i större mängd eller bara under specifika förhållanden får syntetisering av ämnet göras på labb. Ju kortare och effektivare totalsyntesen av ämnet är desto större vinning i ekonomi, miljö, tid och resurser.
Detta projekt inriktar sig på ett specifikt steg i en totalsyntes av dehaloperophoramidine som är en naturprodukt från sjöpung. Det steget involverar en ortho-amide som här har studerats vidare. En syntesplan för en generell ortho-amide har tagits fram och syntetiserats delvis. Den kan användas för att studera dess reaktivitet, dvs. hur och hur fort den reagerar med andra molekyler. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/8995597
- author
- Söderblom, Johan LU
- supervisor
-
- Anita Hoang LU
- Kirill Popov LU
- organization
- course
- KEMK01 20181
- year
- 2019
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- Organic chemistry, Organisk syntes, total synthesis, totalsyntes, Ortho-amide, perophoramidine, dehaloperophoramidine
- language
- English
- id
- 8995597
- date added to LUP
- 2023-06-28 11:44:32
- date last changed
- 2023-06-28 11:44:32
@misc{8995597, abstract = {{Ortho-amides have shown to be an important intermediate in the total synthesis of the cytotoxic indole alkaloid, dehaloperphoroamidine. The potential of this functional group lead to further investigation of its reactivity. Background, known reactions with ortho-amides and A 7-steps synthesis route of a general ortho-amide from tryptamine are presented here. Lack of time resulted in that the synthesis was never completed but 3 of the steps were carried out successfully with a moderate yield.}}, author = {{Söderblom, Johan}}, language = {{eng}}, note = {{Student Paper}}, title = {{Dialkylative ring opening of ortho-amides}}, year = {{2019}}, }