Synthesis of a Half-sandwich Rhodium Complex with a Salicylaldimine ligand
(2021) KEML10 20211Department of Chemistry
- Abstract
- Introduction: To synthesize a half-sandwich rhodium complex that could be a possible drug targeting malaria.
Background: Resistance to the most successful drug chloroquine is widespread and new possible agents are required to ensure future disease treatment. To introduce organometallic half-sandwich complexes opens up possibilities to modify the drug and to overcome resistance.
Aim: Can a half-sandwich rhodium complex be synthesized with a certain electron withdrawing group and a certain sidechain?
Methods: A synthetic protocol was followed including a 2-step ligand synthesis followed by coordination with a rhodium metal dimer to obtain the final half-sandwich complex.
Results: The salicylaldimine ligand was synthesized with success... (More) - Introduction: To synthesize a half-sandwich rhodium complex that could be a possible drug targeting malaria.
Background: Resistance to the most successful drug chloroquine is widespread and new possible agents are required to ensure future disease treatment. To introduce organometallic half-sandwich complexes opens up possibilities to modify the drug and to overcome resistance.
Aim: Can a half-sandwich rhodium complex be synthesized with a certain electron withdrawing group and a certain sidechain?
Methods: A synthetic protocol was followed including a 2-step ligand synthesis followed by coordination with a rhodium metal dimer to obtain the final half-sandwich complex.
Results: The salicylaldimine ligand was synthesized with success and purity confirmed by 1H-NMR. The half-sandwich complex was also confirmed by 1H-NMR to have been successfully obtained.
Conclusion: The half-sandwich rhodium complex was synthesized with success but no biological activity testing was performed. (Less) - Popular Abstract (Swedish)
- Malaria är den sjukdom som leder till näst mest dödsfall i världen. Varje år resulterar den i 1.0 till 2.5 miljoner dödsfall och 500 miljoner insjuknanden. Malaria orsakas av parasiten Plasmodium som sprids till människors blodomlopp via myggbett. Där genomgår den olika reproduktionssteg och ligger gömd för människans immunförsvar i de röda blodcellerna där den bryter ner hemoglobin för att få näring. Det bildas då ett giftigt restavfall för parasiten, men som den tar hand om genom att sätta ihop de giftiga resterna i en lång kedja. Det är just denna process som de flesta malarialäkemedel jobbar mot, så att den giftiga miljön kvarstår och parasiten således dör. Det första effektiva botemedlet mot Malaria upptäcktes i Sydamerika, nämligen... (More)
- Malaria är den sjukdom som leder till näst mest dödsfall i världen. Varje år resulterar den i 1.0 till 2.5 miljoner dödsfall och 500 miljoner insjuknanden. Malaria orsakas av parasiten Plasmodium som sprids till människors blodomlopp via myggbett. Där genomgår den olika reproduktionssteg och ligger gömd för människans immunförsvar i de röda blodcellerna där den bryter ner hemoglobin för att få näring. Det bildas då ett giftigt restavfall för parasiten, men som den tar hand om genom att sätta ihop de giftiga resterna i en lång kedja. Det är just denna process som de flesta malarialäkemedel jobbar mot, så att den giftiga miljön kvarstår och parasiten således dör. Det första effektiva botemedlet mot Malaria upptäcktes i Sydamerika, nämligen barken från cinchona-trädet och togs till Europa på 1600-talet. Dess aktiva substans isolerades på 1800-talet och namngavs kinin. Resistens mot kinin rapporterades på 1900-talet och nya läkemedel behövde hittas. På 1930-talet upptäcktes det hittills mest framgångsrika malarialäkemedlet klorokin. Både kinin och klorokin tillhör gruppen kinolin-malarialäkemedel som har vissa speciella egenskaper för att just kunna upprätthålla den giftiga miljön mot parasiten i de röda blodcellerna: en särskild ringenhet, en elektrondragande grupp och en basisk sidogrupp. Då det ständigt uppstår läkemedelsresistens måste nya läkemedel hittas och det är främst den basiska sidogruppen som det görs modifikationer i för att få fram en ny molekyl som inte parasiten känner igen. Att använda metaller i sidokedjan har visat sig ha god effekt mot klorokinresistens med ferrokin som exempel. Ferrokin, som är ett sandwich komplex, skapades på 1990-talet och var det första metallorganiske läkemedlet att genomgå kliniska tester. Ett sandwich komplex innebär att en metallatom befinner sig mellan två plan av parallella organiska (kolinnehållande) ringar. I ett halv-sandwich komplex å andra sidan byts ena organiska ringen ut mot något annat och då bildas ännu fler möjligheter till att modifiera sidokedjan.
I detta kandidatarbete skapades just ett halv-sandwich komplex med metallen rodium.
Tidigare har halv-sandwich komplex av bland annat rutenium, krom, renium, mangan, osmium, rodium och iridium skapats tillsammans med olika sidokedjor men med samma elektrondragande grupp, en kloratom i en viss position. I detta kandidatarbete har den elektrondragande gruppen bytts ut mot en annan, från en kloratom till en kolatom med tre fluoratomer på. Genom att skapa olika kombinationer av metaller, sidokedjor och elektrondragande grupper kan ett bibliotek byggas i kampen mot läkemedelsresistensen. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9062580
- author
- Nilsson, Linn LU
- supervisor
-
- Yong Li LU
- organization
- course
- KEML10 20211
- year
- 2021
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- Antimalarial treatment, Drug resistance, Half-sandwich complexes, Inorganic chemistry, Quinoline chemistry
- language
- English
- id
- 9062580
- date added to LUP
- 2021-08-16 11:51:32
- date last changed
- 2021-08-16 11:51:32
@misc{9062580,
abstract = {{Introduction: To synthesize a half-sandwich rhodium complex that could be a possible drug targeting malaria.
Background: Resistance to the most successful drug chloroquine is widespread and new possible agents are required to ensure future disease treatment. To introduce organometallic half-sandwich complexes opens up possibilities to modify the drug and to overcome resistance.
Aim: Can a half-sandwich rhodium complex be synthesized with a certain electron withdrawing group and a certain sidechain?
Methods: A synthetic protocol was followed including a 2-step ligand synthesis followed by coordination with a rhodium metal dimer to obtain the final half-sandwich complex.
Results: The salicylaldimine ligand was synthesized with success and purity confirmed by 1H-NMR. The half-sandwich complex was also confirmed by 1H-NMR to have been successfully obtained.
Conclusion: The half-sandwich rhodium complex was synthesized with success but no biological activity testing was performed.}},
author = {{Nilsson, Linn}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesis of a Half-sandwich Rhodium Complex with a Salicylaldimine ligand}},
year = {{2021}},
}