Synthesis and characterization of half-sandwich complexes with salicylaldimine ligand derivatives
(2021) KEML10 20211Department of Chemistry
- Abstract
- New half-sandwich complexes of pentamethylcyclopentadienyl-rhodium, iridium, and p-cymene-ruthenium have been synthesized and characterized. All metal complexes contain ligands based on a 4-chloroquinoline framework analogous to the antimalarial drug chloroquine. The first reaction in the preparation of a new ligand is a nucleophilic substitution at the chloro position of 4-chloro-7-fluoroquinoline by a Schiff base condensation. The salicylaldimine ligand derivatives are synthesized by a Schiff base condensation from N1-(7-fluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine and determined 2-hydroxy-benzaldehydes in ethanol which leads to the formation of HLSAL(H), HLSAL(F), HLSAL(Cl), HLSAL(Br), and HLSAL(I) ligands. Furthermore, these ligands will... (More)
- New half-sandwich complexes of pentamethylcyclopentadienyl-rhodium, iridium, and p-cymene-ruthenium have been synthesized and characterized. All metal complexes contain ligands based on a 4-chloroquinoline framework analogous to the antimalarial drug chloroquine. The first reaction in the preparation of a new ligand is a nucleophilic substitution at the chloro position of 4-chloro-7-fluoroquinoline by a Schiff base condensation. The salicylaldimine ligand derivatives are synthesized by a Schiff base condensation from N1-(7-fluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine and determined 2-hydroxy-benzaldehydes in ethanol which leads to the formation of HLSAL(H), HLSAL(F), HLSAL(Cl), HLSAL(Br), and HLSAL(I) ligands. Furthermore, these ligands will then be used to coordinate with the metal dimers [Ir(Cp*)Cl2]2, [Rh(Cp*)Cl2]2, and [Ru(p-cymene)Cl2]2 to synthesize the different metal complexes. Due to the startingmaterial 4-chloro-7-fluoroquinoline not reacting with various ligands along with the metal complexes, no metal complexes could be obtained. Instead, another starting material was utilized for further examination. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Malaria är en tropisk sjukdom som orsakas av en encellig parasit av släktet Plasmodium och sprids till människor via infekterade myggor. Smittan uppstår genom stick från honmyggor av Anopheles-släktet. Efter sticket, tar sig parasiten till levern och sedan till de röda blodkropparna som efter ett tag spricker. Därefter kommer parasiten ut i blodet tillsammans med andra nedbrytningsprodukter vilka är toxiska. Malariainfektionen leder till feber, frossa och kräkningar. Det finns fyra olika arter av Plasmodium-parasiter som smittar människor, vilket är Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae och Plasmodium ovale. Parasiten P. falciparum är den dödligaste utav alla; ungefär 20 procent av alla fall smittade med denna... (More)
- Malaria är en tropisk sjukdom som orsakas av en encellig parasit av släktet Plasmodium och sprids till människor via infekterade myggor. Smittan uppstår genom stick från honmyggor av Anopheles-släktet. Efter sticket, tar sig parasiten till levern och sedan till de röda blodkropparna som efter ett tag spricker. Därefter kommer parasiten ut i blodet tillsammans med andra nedbrytningsprodukter vilka är toxiska. Malariainfektionen leder till feber, frossa och kräkningar. Det finns fyra olika arter av Plasmodium-parasiter som smittar människor, vilket är Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae och Plasmodium ovale. Parasiten P. falciparum är den dödligaste utav alla; ungefär 20 procent av alla fall smittade med denna parasit leder till döden i avsaknad av behandling. Ett stort problem är att många av malariaparasiterna har uppnått resistens mot de mest effektiva och användbara läkemedlen. Klorokin-, är ett antimalaria-läkemedel som upptäcktes 1934 av Hans Andersag, en tysk forskare. Läkemedlet är effektivt mot den asexuella formen av malariasjukdomen i de röda blödkropparna. Klorokin används då den är billig, effektiv och har relativt milda biverkningar. Detta har lett till en stor förbrukning av läkemedlet, vilket betyder att nästintill alla malariaparasiter har blivit immuna mot klorokin, d v s. att parasiten har råkat muteras på något sätt och härigenom blivit immun mot klorokin. För att resistens inte ska växa fram snabbt, används flera läkemedel samtidigt, då kan andra läkemedel i blandningen döda patogenen ifall resistens uppstår mot ett av läkemedlen. När en läkemedelresistens uppstår kan en kemiskt modifikation av läkemedelsmolekylen vara en enkel lösning för att få fram ett nytt läkemedel. Denna metod har fungerat för klorokin-, bl a med hjälp av att inkludera en metallorganisk sandwich-förening i den molekylära strukturen för klorokin. På detta sätt skapades läkemedlet ferrokin, vilket är mycket effektivt även mot klorokinresistenta malariaparasiter. Sandwich-föreningar är ämnen med en metallatom som är fastbunden till två ringar av kolatomer därpå ligger dessa två ringar plant mot metallatomen. I fallet ferrokin användes järn som metall. Det finns också så kallade till halv-sandwich-föreningar vilket betyder att metallatomen endast är fastbunden till en ring av kolatomer. Detta innebär att flertal ämnen kan binda sig till metallen ty bara ena sidan av metallen är bunden till kolringen. Förut har klorokinliknande halv-sandwichföreningar blivit syntetiserade och istället för en järnatom har rutenium, osmium, rhodium och iridium använts för att se dess förmåga att döda malariaparasiter. Det visade sig att ingen av de ovannämda föreningarna var i synnerhet gynnsam på att döda malariaparasiter mer än de klorokinliknande ämnena utan metaller. I detta projekt användes metallatomerna rutenium, rhodium och iridium i halv-sandwichföreningar. Istället för en kloratom på den aktiva delen användes en fluoratom för att se dess effektivitet samt vad detta har för någon inflytande på malariaparasiten. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9063100
- author
- Mahmud, Ujala LU
- supervisor
-
- Yong Li LU
- organization
- course
- KEML10 20211
- year
- 2021
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- Malaria, Plasmodium, Ruthenium, Iridium, Rhodium, Inorganic chemistry
- language
- English
- id
- 9063100
- date added to LUP
- 2023-06-28 13:24:57
- date last changed
- 2023-06-28 13:24:57
@misc{9063100,
abstract = {{New half-sandwich complexes of pentamethylcyclopentadienyl-rhodium, iridium, and p-cymene-ruthenium have been synthesized and characterized. All metal complexes contain ligands based on a 4-chloroquinoline framework analogous to the antimalarial drug chloroquine. The first reaction in the preparation of a new ligand is a nucleophilic substitution at the chloro position of 4-chloro-7-fluoroquinoline by a Schiff base condensation. The salicylaldimine ligand derivatives are synthesized by a Schiff base condensation from N1-(7-fluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine and determined 2-hydroxy-benzaldehydes in ethanol which leads to the formation of HLSAL(H), HLSAL(F), HLSAL(Cl), HLSAL(Br), and HLSAL(I) ligands. Furthermore, these ligands will then be used to coordinate with the metal dimers [Ir(Cp*)Cl2]2, [Rh(Cp*)Cl2]2, and [Ru(p-cymene)Cl2]2 to synthesize the different metal complexes. Due to the startingmaterial 4-chloro-7-fluoroquinoline not reacting with various ligands along with the metal complexes, no metal complexes could be obtained. Instead, another starting material was utilized for further examination.}},
author = {{Mahmud, Ujala}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesis and characterization of half-sandwich complexes with salicylaldimine ligand derivatives}},
year = {{2021}},
}