Synthesis of Linear Fused Tröger's Base Analogues

Abstract

Tröger’s base is a V-shaped bicyclic aliphatic unit with a 1,5-diazocine bridge. Its unique shape and structure create a hydrophobic pocket and give it its chirality. This makes Tröger’s base a valuable molecule in different fields with many different applications. Tröger’s base has proven to be a useful molecule in supramolecular chemistry due to its unique properties. In this Tröger's base project the aim is to synthesize a linear fused Tröger’s base analogue, the heptakis Tröger’s base analogue in a thirty-step synthesis. In this thesis project a linear Tröger’s base analogue, diastereomers of Tröger’s base analogues have been synthesized through a six-step synthesis collecting valuable material for further synthesis. In the beginning, aniline derivatives were halogenated and condensed to form a Tröger’s base analogue. In the end, two diastereomers were synthesized through a deprotonation following an attack on a carbonyl carbon. The synthesis also includes reactions as dehalogenation, Pd-catalyzed amination, and amine protection. After this thesis project, Tröger’s base analogues are available for further synthesis.

Popular Abstract (Swedish)

Syntetisera molekyler kan beskrivas som att bygga lego. Anvisningar följs för att gå från en legobit till exempelvis ett lego hus. Bit efter bit adderas för att nå den önskade produkten. Syntetisera molekyler fungerar på liknande sätt, molekyler läggs ihop för att bilda en större molekyl. I kemivärlden går det inte alltid att bara addera molekyler för att nå den önskade produkten. Detta då reaktionen påverkas av olika faktorer som exempelvis temperatur. Specifika molekylerna måste därför adderas vid specifika tillstånd för att en önskad reaktion ska fungera. Tänk på det som att lägga ett pussel. Alla pusselbitar passar inte med varandra eller på alla ställen utan måste placeras på rätt ställe och med rätt andra pusselbitar för att pusslet ska kunna byggas. En bild används för att leta reda på vart en specifik pusselbit passar. I detta projekt har en specifik molekyl syntetiserats tillsammans med dess analogier, Tröger’s bas som ses i figuren nedan. Instruktioner har följts och Tröger’s bas har syntetiserats efter addition av andra specifika molekyler vid specifika tillstånd i syftet av vidare syntetisering.

Denna specifika molekyl har unika egenskaper och har studerats mycket under åren. Som syns i figuren nedan är molekylen V formad. Denna egenskap är en anledning till varför denna molekyl har många olika användningsområden, exempelvis vid packning av molekyler. Den kan fungera som en pincett som packar andra molekyler. Tröger’s bas används också som receptorer, en molekyl som tar emot och skickar vidare signaler. Som hur en TV fungerar. Den tar emot signaler från fjärrkontrollen att byta kanal.



Strukturen av Tröger’s bas 3D struktur av Tröger’s bas. 7
Alla dessa ovannämnda applikationer är baserade på supramolekylär kemi som oftast beskrivs som ‘’kemi bortom molekylen’’. Molekyler har beskrivits som lego bitar eller pusselbitar för att generera en större molekyl. Inom supramolekylär kemi används molekyler i stället som färdiga produkter. En produkt som kan användas för olika ändamål men ändå behållas intakta. Till exempel en kniv är en färdig produkt men används för att dela andra föremål, förändra andra produkter. Detta är hur supramolekylär kemi fungerar. Molekyler som inte förändras utan fungerar som en färdig produkt och kan förändra eller assistera andra föreningar, exempelvis i de ovan nämnda tillämpningarna. Detta projekts syfte är att syntetisera analogier av Tröger’s bas för att använda inom supramolekylär kemi.

• author: Peltomaa, Klara
• supervisor: Suresh Rayavarapu
• organization: Department of Chemistry
• course: KEMK10 20212
• year: 2022
• type: M2 - Bachelor Degree
• subject: Chemistry
• keywords: Organisk kemi, Organisk syntes, Trögers bas
• language: English
• id: 9072402
• date added to LUP: 2022-02-14 10:45:53
• date last changed: 2022-02-14 10:45:53