Rare Earth Triflate/Alanine Catalysed Diels-Alder and Michael Reactions in Water and an Alternative Pyrrole Synthesis
(2022) KASM05 20212Centre for Analysis and Synthesis
- Abstract
- Large amounts of organic solvents are used within the field of chemistry and nearly everything is being discarded and is not reused. A way to reduce the environmental impact that this leads to is to use a safe and natural solvent that is easy to access, like water. In this project, Diels-Alder and Michael reactions were carried out in an aqueous medium with rare earth triflates and alanine as catalytic system. Most of the Diels-Alder reactions were slow, and a good reaction rate was only reached in one of the reactions. The Michael reactions with methyl 2-nitroacetate as Michael donor were much faster, and all the performed reactions worked with high to moderate reaction rates. The Michael adducts were then used to demonstrate a short and... (More)
- Large amounts of organic solvents are used within the field of chemistry and nearly everything is being discarded and is not reused. A way to reduce the environmental impact that this leads to is to use a safe and natural solvent that is easy to access, like water. In this project, Diels-Alder and Michael reactions were carried out in an aqueous medium with rare earth triflates and alanine as catalytic system. Most of the Diels-Alder reactions were slow, and a good reaction rate was only reached in one of the reactions. The Michael reactions with methyl 2-nitroacetate as Michael donor were much faster, and all the performed reactions worked with high to moderate reaction rates. The Michael adducts were then used to demonstrate a short and convenient pyrrole synthesis route that with some optimisations of work up and purification could be a good alternative to the more conventional pyrrole synthesis methods used in industry and science today. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Inom vetenskapsområdet organisk kemi kopplas molekyler ihop med varandra med hjälp av
kemiska reaktioner. Molekylerna som ska reagera med varandra behöver i de flesta fall
befinna sig i ett specifikt medium för att komma i tillräckligt bra kontakt för att kopplas ihop till en produkt. Dessa medium är olika typer av lösningsmedel, till exempel metanol, etanol eller något annat flytande kemiskt ämne. Stora mängder lösningsmedel används idag inom kemisk forskning och industri och nästan allt blir farligt avfall. Tillverkningen av lösningsmedel och hanterandet av avfallet ger upphov till mycket koldioxidutsläpp och har en negativ påverkan på klimatet. Många lösningsmedel är dessutom giftiga och utgör en direkt fara för människor och djur om... (More) - Inom vetenskapsområdet organisk kemi kopplas molekyler ihop med varandra med hjälp av
kemiska reaktioner. Molekylerna som ska reagera med varandra behöver i de flesta fall
befinna sig i ett specifikt medium för att komma i tillräckligt bra kontakt för att kopplas ihop till en produkt. Dessa medium är olika typer av lösningsmedel, till exempel metanol, etanol eller något annat flytande kemiskt ämne. Stora mängder lösningsmedel används idag inom kemisk forskning och industri och nästan allt blir farligt avfall. Tillverkningen av lösningsmedel och hanterandet av avfallet ger upphov till mycket koldioxidutsläpp och har en negativ påverkan på klimatet. Många lösningsmedel är dessutom giftiga och utgör en direkt fara för människor och djur om de skulle hamna i naturen. Ur denna vetskap har området grön kemi vuxit fram, en inriktning inom kemin vars syfte är att minimera kemiska processers negativa påverkan på miljö och hälsa.
I detta projekt har kemiska reaktioner utförts i vatten, det minst giftiga lösningsmedlet av dem alla. Det är dock inte alla reaktioner som fungerar särskilt bra i vatten och vid sådana tillfällen kan det vara bra att använda en katalysator. En katalysator är ett ämne (eller en blandning av ämnen) som blandas tillsammans med reagenterna för att skynda på reaktionen
eller för att göra reaktionen möjlig att genomföra över huvud taget. De katalysatorer som här har använts har bestått av triflater (salter av sällsynta jordartsmetaller) och aminosyran alanin. Den katalytiska effekten kommer från metallatomen i systemet och den sällsynta jordartsmetall som främst har använts har varit ytterbium. Ytterbium har fått sitt namn från den svenska byn Ytterby, i vars gruva ytterligare åtta sällsynta jordartsmetaller har påträffats.
De huvudsakliga reaktionerna som har utförts i detta projekt har varit Diels-Alder och Michael reaktioner, två kemiska reaktionstyper som är viktiga för att bilda kemiska bindningar mellan kolatomer. Projektets resultat visar att den använda metoden fungerar mycket bra på vissa typer av reaktioner men inte på alla. Vidare studier skulle kunna förbättra metodens effektivitet genom att optimera parametrar som temperatur på reaktion, mängd katalysator, mängdförhållande mellan reaktionens ingående reagenter med mera. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9074175
- author
- Olsson, Albin LU
- supervisor
- organization
- course
- KASM05 20212
- year
- 2022
- type
- H2 - Master's Degree (Two Years)
- subject
- keywords
- Water, Green Chemistry, Synthesis, Organic Chemistry
- language
- English
- id
- 9074175
- date added to LUP
- 2022-02-02 14:57:37
- date last changed
- 2022-02-02 14:57:37
@misc{9074175,
abstract = {{Large amounts of organic solvents are used within the field of chemistry and nearly everything is being discarded and is not reused. A way to reduce the environmental impact that this leads to is to use a safe and natural solvent that is easy to access, like water. In this project, Diels-Alder and Michael reactions were carried out in an aqueous medium with rare earth triflates and alanine as catalytic system. Most of the Diels-Alder reactions were slow, and a good reaction rate was only reached in one of the reactions. The Michael reactions with methyl 2-nitroacetate as Michael donor were much faster, and all the performed reactions worked with high to moderate reaction rates. The Michael adducts were then used to demonstrate a short and convenient pyrrole synthesis route that with some optimisations of work up and purification could be a good alternative to the more conventional pyrrole synthesis methods used in industry and science today.}},
author = {{Olsson, Albin}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Rare Earth Triflate/Alanine Catalysed Diels-Alder and Michael Reactions in Water and an Alternative Pyrrole Synthesis}},
year = {{2022}},
}