Synthesis of a Tröger’s base analog
(2023) KEML10 20231Department of Chemistry
- Abstract
- Due to its chemical properties, Tröger’s base is frequently used in supramolecular systems. This project aims to create two diastereomers of Tröger’s base, which potentially could be utilized to generate heptakis-Tröger’s base. The initial step is to synthesize a Tröger’s base analog consist on a condensation reaction between two substituted anilines. This reaction fuses them to produce a Tröger’s base analog. The synthesized Tröger’s base analog is further functionalized to achieve two amines to the aromatic ring. A new stereocenter in the benzylic position after acetylation on the benzylic position, which gives rise to two diasteromers, because there also are sterocenters on the nitrogen’s too. The resulting diastereomers can be... (More)
- Due to its chemical properties, Tröger’s base is frequently used in supramolecular systems. This project aims to create two diastereomers of Tröger’s base, which potentially could be utilized to generate heptakis-Tröger’s base. The initial step is to synthesize a Tröger’s base analog consist on a condensation reaction between two substituted anilines. This reaction fuses them to produce a Tröger’s base analog. The synthesized Tröger’s base analog is further functionalized to achieve two amines to the aromatic ring. A new stereocenter in the benzylic position after acetylation on the benzylic position, which gives rise to two diasteromers, because there also are sterocenters on the nitrogen’s too. The resulting diastereomers can be separated through dry vacuum column chromatography and potentially be used in two different synthetic routes to produce heptakis- Tröger’s bases, which could potentially have uses in supramolecular chemistry. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Det här projektet fokuserar främst på området för supramolekylär kemi, vilket innebär ”kemin bortom molekylerna”. Det handlar om hur två olika molekyler kan interagera med varandra för att bilda ett system som är energimässigt fördelaktigt. Dessa molekyler interagerar med så kallade intermolekylära krafter, vilka är krafter som verkar mellan olika molekyler. Dessa krafter kan liknas vid positiva och negativa laddningar, och de ger upphov till struktur, liknande hur plus och minus genererar ström, medan intermolekylära krafter representerar själva strömmen och plus- och minusladdningarna motsvarar molekylerna själva.
Trögers bas är en spännande molekyl inom supramolekylär kemi på grund av dess V-formade struktur med två aromatiska... (More) - Det här projektet fokuserar främst på området för supramolekylär kemi, vilket innebär ”kemin bortom molekylerna”. Det handlar om hur två olika molekyler kan interagera med varandra för att bilda ett system som är energimässigt fördelaktigt. Dessa molekyler interagerar med så kallade intermolekylära krafter, vilka är krafter som verkar mellan olika molekyler. Dessa krafter kan liknas vid positiva och negativa laddningar, och de ger upphov till struktur, liknande hur plus och minus genererar ström, medan intermolekylära krafter representerar själva strömmen och plus- och minusladdningarna motsvarar molekylerna själva.
Trögers bas är en spännande molekyl inom supramolekylär kemi på grund av dess V-formade struktur med två aromatiska ringar och en diazocinbrygga, vilket ger den intressanta egenskaper. En sådan egenskap är dess kiralitet, vilket betyder att molekylen skiljer sig från sin spegelbild. Trögers bas har en distinkt geometri som kan appliceras inom olika områden av kemin, särskilt i situationer som kräver hög belastning och begränsad rörlighet, såsom molekylär rekognition
Inom Wärnmarksgruppen har Trögers basmolekyler syntetiserats genom linjära kondensationsreaktioner, vilket resulterat i två diastereomerer som kan följa olika reaktionsvägar, vilket leder till distinkta geometriska arrangemang. Dessa strukturer har potentiella tillämpningar inom supramolekylär kemi över olika grenar, inklusive läkemedelstransport och katalys. Arbetet som utförs följer etablerade protokoll inom gruppen för att nå den önskade molekylen. Utgående från ett specifikt utgångsmaterial syntetiseras Trögers bas, följt av efterföljande reaktioner för att funktionalisera molekylen ytterligare,vilket i slutändan erhåller den önskade slutprodukten (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9121093
- author
- Jahic, Kemal LU
- supervisor
- organization
- course
- KEML10 20231
- year
- 2023
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- Organic chemistry, Total synthesis, Supramolecular chemistry, Dry vacuum column chromatography
- language
- English
- id
- 9121093
- date added to LUP
- 2023-06-09 09:36:06
- date last changed
- 2023-06-09 09:36:06
@misc{9121093,
abstract = {{Due to its chemical properties, Tröger’s base is frequently used in supramolecular systems. This project aims to create two diastereomers of Tröger’s base, which potentially could be utilized to generate heptakis-Tröger’s base. The initial step is to synthesize a Tröger’s base analog consist on a condensation reaction between two substituted anilines. This reaction fuses them to produce a Tröger’s base analog. The synthesized Tröger’s base analog is further functionalized to achieve two amines to the aromatic ring. A new stereocenter in the benzylic position after acetylation on the benzylic position, which gives rise to two diasteromers, because there also are sterocenters on the nitrogen’s too. The resulting diastereomers can be separated through dry vacuum column chromatography and potentially be used in two different synthetic routes to produce heptakis- Tröger’s bases, which could potentially have uses in supramolecular chemistry.}},
author = {{Jahic, Kemal}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesis of a Tröger’s base analog}},
year = {{2023}},
}