Synthesis of a xylose derivative for further studies of the inhibitory effect of dermatan sulfate epimerase 1.
(2023) KEML10 20231Department of Chemistry
- Abstract
- Abstract
The glycosaminoglycan dermatan sulfate plays a crucial role in the process of tumorigenesis, due to increased flexibility in the polysaccharide chain, when glucuronic acid, in the glycan chondroitin sulfate, epimerizes into iduronic acid. The conversion facilitates a change in the interaction with certain proteins such as growth factors, angiogenic factors, and cytokines. The enzyme involved in this epimerization is dermatan sulfate epimerase 1, and present studies indicate that an over-representation of iduronic acid, or higher expression levels of dermatan sulfate epimerase 1 can be related to, or at least play a decisive role in tumor growth in breast cancer. A way of altering the expression of dermatan sulfate is to find a... (More) - Abstract
The glycosaminoglycan dermatan sulfate plays a crucial role in the process of tumorigenesis, due to increased flexibility in the polysaccharide chain, when glucuronic acid, in the glycan chondroitin sulfate, epimerizes into iduronic acid. The conversion facilitates a change in the interaction with certain proteins such as growth factors, angiogenic factors, and cytokines. The enzyme involved in this epimerization is dermatan sulfate epimerase 1, and present studies indicate that an over-representation of iduronic acid, or higher expression levels of dermatan sulfate epimerase 1 can be related to, or at least play a decisive role in tumor growth in breast cancer. A way of altering the expression of dermatan sulfate is to find a suitable inhibitor of the enzyme, in which this project is a continuing part of such an investigation. Different from previous attempts, the starting material, in this case, is xylose instead of glucose, to investigate the importance of the C5 carboxylic acid in glucuronic acid in the structure-activity relationship between inhibitor and enzyme. (Less) - Popular Abstract (Swedish)
- Populärvetenskaplig sammanfattning
Kolhydrater är för våra kroppar, minst sagt, ovärderliga molekyler. Dessa sockerarter, som vår kropp även kan syntetisera, skall inte enbart förse oss med energi, utan de besitter även en rad andra viktiga egenskaper, allt ifrån exempelvis cellulär uppbyggnad, till att vara involverade i kommunikationen mellan celler. Kolhydrater blir byggstenar till allehanda biomolekyler, samt spelar en viktig roll när det kommer till exempelvis immunförsvar, blodkoagulering, tillväxt och utveckling. Även många sjukdomar och syndrom kan relateras till kolhydrater och uppstår bland annat när uttryck av vissa kolhydrater på något sätt har blivit fel. En av de kolhydratkedjor som kan få ett feluttryck p.g.a enzymatisk... (More) - Populärvetenskaplig sammanfattning
Kolhydrater är för våra kroppar, minst sagt, ovärderliga molekyler. Dessa sockerarter, som vår kropp även kan syntetisera, skall inte enbart förse oss med energi, utan de besitter även en rad andra viktiga egenskaper, allt ifrån exempelvis cellulär uppbyggnad, till att vara involverade i kommunikationen mellan celler. Kolhydrater blir byggstenar till allehanda biomolekyler, samt spelar en viktig roll när det kommer till exempelvis immunförsvar, blodkoagulering, tillväxt och utveckling. Även många sjukdomar och syndrom kan relateras till kolhydrater och uppstår bland annat när uttryck av vissa kolhydrater på något sätt har blivit fel. En av de kolhydratkedjor som kan få ett feluttryck p.g.a enzymatisk aktivitet är polysackariden chondroitin/dermatan sulfat, vilket kan resultera i att kedjan blir mycket flexiblare än vad den skall vara. Detta kan resultera i en mängd olika vävnadssjukdomar, eller orsaka tillväxt av tumörer och utveckling av cancer. Arbetet i detta projekt syftar till att fortsätta utreda en möjlig inhibition av enzymet dermatan sulfat epimeras 1, som orsakar konverteringen av tidigare nämnda kolhydratkedja. Tidigare försök har gjorts med sockermolekylen glukos som startmaterial till tänkta inhibitor, detta projekt ämnar i stället att utgå ifrån sockermolekylen xylos. På så vis går det att göra jämförelser som skulle kunna bekräfta eller dementera förståelse av tidigare presenterade data gällande en möjlig inhibitor för enzymet dermatan sulfat epimeras 1. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9134150
- author
- Dahlquist, John LU
- supervisor
- organization
- course
- KEML10 20231
- year
- 2023
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- Organic chemistry, carbo hydrates, glycosaminoglycan
- language
- English
- id
- 9134150
- date added to LUP
- 2023-08-16 09:29:45
- date last changed
- 2023-08-16 09:29:45
@misc{9134150,
abstract = {{Abstract
The glycosaminoglycan dermatan sulfate plays a crucial role in the process of tumorigenesis, due to increased flexibility in the polysaccharide chain, when glucuronic acid, in the glycan chondroitin sulfate, epimerizes into iduronic acid. The conversion facilitates a change in the interaction with certain proteins such as growth factors, angiogenic factors, and cytokines. The enzyme involved in this epimerization is dermatan sulfate epimerase 1, and present studies indicate that an over-representation of iduronic acid, or higher expression levels of dermatan sulfate epimerase 1 can be related to, or at least play a decisive role in tumor growth in breast cancer. A way of altering the expression of dermatan sulfate is to find a suitable inhibitor of the enzyme, in which this project is a continuing part of such an investigation. Different from previous attempts, the starting material, in this case, is xylose instead of glucose, to investigate the importance of the C5 carboxylic acid in glucuronic acid in the structure-activity relationship between inhibitor and enzyme.}},
author = {{Dahlquist, John}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesis of a xylose derivative for further studies of the inhibitory effect of dermatan sulfate epimerase 1.}},
year = {{2023}},
}