Structural and biochemical characterization of vanillin aminotransferases
(2024) KMBM05 20241Applied Microbiology
- Abstract
- Chili peppers are known for causing a pungent sensation due to the presence of capsaicinoid compounds in their fruits. In the Capsicum genus, capsaicin biosynthesis relies on the condensation of vanillylamine and the fatty acid 8-methyl-6-nonenoic acid, a reaction catalyzed by an acyltransferase. Currently, capsaicin has become a highly relevant molecule to the pharmaceutical industry due to its anti-carcinogenic and analgesic properties. However, the extraction of capsaicin from chili pepper fruits or via chemical synthesis shows challenges such as low yield or environmental impact, demanding new sustainable alternatives for its production. Recently, microbial bioconversion of capsaicin precursors has demonstrated great potential by... (More)
- Chili peppers are known for causing a pungent sensation due to the presence of capsaicinoid compounds in their fruits. In the Capsicum genus, capsaicin biosynthesis relies on the condensation of vanillylamine and the fatty acid 8-methyl-6-nonenoic acid, a reaction catalyzed by an acyltransferase. Currently, capsaicin has become a highly relevant molecule to the pharmaceutical industry due to its anti-carcinogenic and analgesic properties. However, the extraction of capsaicin from chili pepper fruits or via chemical synthesis shows challenges such as low yield or environmental impact, demanding new sustainable alternatives for its production. Recently, microbial bioconversion of capsaicin precursors has demonstrated great potential by synthesizing vanillylamine from lignin-derived vanillin catalyzed by aminotransferases. However, these enzymes present challenges such as low stability, reversibility and inhibition of co-substrate, which can considerably reduce product formation. To overcome these challenges, detailed knowledge about vanillin aminotransferase catalysis and structure is required to overcome unfavorable thermodynamics and allow an efficient synthesis of vanillylamine. Our results bring further insights that contribute to the understanding of vanillin aminotransferase catalysis that can be later applied to new routes of capsaicinoid biosynthesis. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Den grupp kemiska ämnen som är orsaken till att chilipeppar kan upplevas som brännande, varmt men även starkt kallas för kapsaicinoider. Anledning är att dessa ämnen interagerar och binder till värmereceptorer i vår kropp, vilket läkemedelsindustrin har intresserat sig för. Dessa ämnen har nämligen smärtlindrande egenskaper och har även visat sig vara effektiva mot sjukdomar som bland annat neuropati.
Världen är i behov av en grön kemisk omställning där vi minskar vårt beroende av fossila bränslen men även tungmetaller. Detta projekt undersöker enzymers potential för att producera kapsaicin som är ett högt efterfrågat kemiskt ämne i läkemedelsbranschen. I dagsläget sker tillverkningen via derivat från fossila bränslen eller genom... (More) - Den grupp kemiska ämnen som är orsaken till att chilipeppar kan upplevas som brännande, varmt men även starkt kallas för kapsaicinoider. Anledning är att dessa ämnen interagerar och binder till värmereceptorer i vår kropp, vilket läkemedelsindustrin har intresserat sig för. Dessa ämnen har nämligen smärtlindrande egenskaper och har även visat sig vara effektiva mot sjukdomar som bland annat neuropati.
Världen är i behov av en grön kemisk omställning där vi minskar vårt beroende av fossila bränslen men även tungmetaller. Detta projekt undersöker enzymers potential för att producera kapsaicin som är ett högt efterfrågat kemiskt ämne i läkemedelsbranschen. I dagsläget sker tillverkningen via derivat från fossila bränslen eller genom extrahering utav chilipeppar och båda processerna är dessvärre problematiska ur miljösynpunkt. Kemisk framställning kräver tuffa reaktionsförhållanden med tungmetallskatalysatorer och alternativet med extraktion behöver i stället stora landmassor på grund av lågt utbyte.
En alternativ väg är att använda lignin som råvara för att producera vanillin och sedan med hjälp av transaminaser omvandla det vidare till vanillylamin och slutligen reagera det med en fettsyra som bildar kapsaicin på ett mycket hållbarare sätt. I nuläget är lignin mestadels en avfallsprodukt som bränns för att generera värme eller elektricitet. Det finns däremot redan industrialiserade processer för produktion av vanillin från som hade potentiellt kunnat förädlas vidare till andra aromatiska produkter. I denna studie undersöks därför ytterligare förädling utav vanillin till vanillylamin som ett alternativ för produktion av kapsaicin. Målet med studien är att jämföra två enzymer som har visat aktivitet för denna reaktion och därmed få fram nödvändig kunskap som behövs för att industrialisera den enzymbaserade processen. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9166419
- author
- Johnsson, Nils LU
- supervisor
- organization
- alternative title
- Strukturell och biokemisk karakterisering av vanillin aminotransferas
- course
- KMBM05 20241
- year
- 2024
- type
- H2 - Master's Degree (Two Years)
- subject
- keywords
- Vanillin, Capsaicin, Amino transferases, Vanillylamine, Pyridoxal 5’-phosphate, Applied biochemistry
- language
- English
- id
- 9166419
- date added to LUP
- 2024-06-20 13:36:37
- date last changed
- 2024-06-20 13:36:37
@misc{9166419,
abstract = {{Chili peppers are known for causing a pungent sensation due to the presence of capsaicinoid compounds in their fruits. In the Capsicum genus, capsaicin biosynthesis relies on the condensation of vanillylamine and the fatty acid 8-methyl-6-nonenoic acid, a reaction catalyzed by an acyltransferase. Currently, capsaicin has become a highly relevant molecule to the pharmaceutical industry due to its anti-carcinogenic and analgesic properties. However, the extraction of capsaicin from chili pepper fruits or via chemical synthesis shows challenges such as low yield or environmental impact, demanding new sustainable alternatives for its production. Recently, microbial bioconversion of capsaicin precursors has demonstrated great potential by synthesizing vanillylamine from lignin-derived vanillin catalyzed by aminotransferases. However, these enzymes present challenges such as low stability, reversibility and inhibition of co-substrate, which can considerably reduce product formation. To overcome these challenges, detailed knowledge about vanillin aminotransferase catalysis and structure is required to overcome unfavorable thermodynamics and allow an efficient synthesis of vanillylamine. Our results bring further insights that contribute to the understanding of vanillin aminotransferase catalysis that can be later applied to new routes of capsaicinoid biosynthesis.}},
author = {{Johnsson, Nils}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Structural and biochemical characterization of vanillin aminotransferases}},
year = {{2024}},
}