Shoda’s reagent: A way to make sugar chemistry without protection groups
(2024) KEML10 20241Department of Chemistry
- Abstract
- Protecting groups, or PGs, are important in synthetic organic chemistry. However, protective group free chemistry, i.e. to manage reactions without the use of traditional PGs, has recently caught the attention for the entire field of chemistry.
When working with sugar molecules, it is important to know that the molecule contain several hydroxyl groups. It is thus essential to make sure the sugar reacts on the specific site and none of the others. PGs have been widely used for different types of glycosylation reactions, but recently a reactive reagent was discovered. 2-Chloro-1,3 dimethylimidazolinium chloride (DMC) selectively activates the anomeric site of the sugar molecule in an aqueous environment. This has allowed reactions of... (More) - Protecting groups, or PGs, are important in synthetic organic chemistry. However, protective group free chemistry, i.e. to manage reactions without the use of traditional PGs, has recently caught the attention for the entire field of chemistry.
When working with sugar molecules, it is important to know that the molecule contain several hydroxyl groups. It is thus essential to make sure the sugar reacts on the specific site and none of the others. PGs have been widely used for different types of glycosylation reactions, but recently a reactive reagent was discovered. 2-Chloro-1,3 dimethylimidazolinium chloride (DMC) selectively activates the anomeric site of the sugar molecule in an aqueous environment. This has allowed reactions of unprotected sugars to be performed without any addition of PGs. This discovery was made by Shoda, and DMC is therefore often referred to, as Shoda’s reagent. (Less) - Popular Abstract (Swedish)
- De livsnödvändiga molekyler som kroppen behöver är många. Vissa kan vi själva tillverka, andra behöver tillföras via kosten. Kolhydrater (socker) är ett exempel på dessa livsnödvändiga molekyler. Dess primära uppgift är att förse kroppen med energi, men de har även många andra viktiga egenskaper; såsom cellulär uppbyggnad och cell-kommunikation. Kolhydrater är byggstenar till en rad olika bio-molekyler och spelar viktig roll för immunförsvaret. De kan även, då det blivit fel, orsaka en rad svåra sjukdomar. Kondroitin/dermatan sulfat är en polysackaridfamilj som är involverad i en rad sjukdomstillstånd. För att tillverka kolhydratbaserade läkemedel som påverkar konroitin/dermatan sulfat krävs utveckling av nya syntesmetoder.
Detta arbete... (More) - De livsnödvändiga molekyler som kroppen behöver är många. Vissa kan vi själva tillverka, andra behöver tillföras via kosten. Kolhydrater (socker) är ett exempel på dessa livsnödvändiga molekyler. Dess primära uppgift är att förse kroppen med energi, men de har även många andra viktiga egenskaper; såsom cellulär uppbyggnad och cell-kommunikation. Kolhydrater är byggstenar till en rad olika bio-molekyler och spelar viktig roll för immunförsvaret. De kan även, då det blivit fel, orsaka en rad svåra sjukdomar. Kondroitin/dermatan sulfat är en polysackaridfamilj som är involverad i en rad sjukdomstillstånd. För att tillverka kolhydratbaserade läkemedel som påverkar konroitin/dermatan sulfat krävs utveckling av nya syntesmetoder.
Detta arbete är en litteraturstudie som sammanställer reaktioner med Shoda’s reagens. Detta reagens har kommit att bli betydande inom kolhydrat-kemi, eftersom det användas för att koppla olika grupper till den så kallade anomera positionen i socker, utan att resten av kolhydraten måste skyddas. Därmed har man kunnat reducera antalet reaktioner, från tre steg till enbart ett. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9171699
- author
- Vidtfelt Silfver, Andreas LU
- supervisor
- organization
- course
- KEML10 20241
- year
- 2024
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- analytical chemistry, sugar, glycosylation reactions
- language
- English
- id
- 9171699
- date added to LUP
- 2024-11-05 13:06:38
- date last changed
- 2024-11-05 13:06:38
@misc{9171699,
abstract = {{Protecting groups, or PGs, are important in synthetic organic chemistry. However, protective group free chemistry, i.e. to manage reactions without the use of traditional PGs, has recently caught the attention for the entire field of chemistry.
When working with sugar molecules, it is important to know that the molecule contain several hydroxyl groups. It is thus essential to make sure the sugar reacts on the specific site and none of the others. PGs have been widely used for different types of glycosylation reactions, but recently a reactive reagent was discovered. 2-Chloro-1,3 dimethylimidazolinium chloride (DMC) selectively activates the anomeric site of the sugar molecule in an aqueous environment. This has allowed reactions of unprotected sugars to be performed without any addition of PGs. This discovery was made by Shoda, and DMC is therefore often referred to, as Shoda’s reagent.}},
author = {{Vidtfelt Silfver, Andreas}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Shoda’s reagent: A way to make sugar chemistry without protection groups}},
year = {{2024}},
}