Practical synthesis of an [8]annulene-based hydrocarbon with a projected actuator function
(2025) KEML10 20241Department of Chemistry
- Abstract
- [8]annulene units linked by alternating benzo[a,e]moieties are a promising new design for electro-responsive hydrocarbons. However, current methods for synthesizing benzo[8]annulenes limit the prospect of constructing longer multimers. In this work, an alternative synthesis route to the compound containing two [8]annulene moieties was pursued. The dimeric compound was ultimately furnished over three steps, with a DMAP-catalyzed quadruple aldol condensation as a key step for constructing two [8]annulene moieties at once. The preparative methods to generate the designated starting materials, which are a tetraaldehyde and a tetranitrile, were also improved. With the new synthesis route of higher yield and practicability, sufficient amounts of... (More)
- [8]annulene units linked by alternating benzo[a,e]moieties are a promising new design for electro-responsive hydrocarbons. However, current methods for synthesizing benzo[8]annulenes limit the prospect of constructing longer multimers. In this work, an alternative synthesis route to the compound containing two [8]annulene moieties was pursued. The dimeric compound was ultimately furnished over three steps, with a DMAP-catalyzed quadruple aldol condensation as a key step for constructing two [8]annulene moieties at once. The preparative methods to generate the designated starting materials, which are a tetraaldehyde and a tetranitrile, were also improved. With the new synthesis route of higher yield and practicability, sufficient amounts of the desired compound can be produced for electrochemical investigations. Additionally, this new method can be used to construct longer linear benzo[8]annulenes, which can facilitate production of bulk materials containing actuator functionality. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- Känslan av mobilskärmen mot fingertoppen, klickljuden från kollegan som knappar på tangentbordet, skenet från en färgglad televisionsskärm som lyser upp vardagsrummets dunkel ... Den moderna människans tillvaro präglas av hens samspel med informationshanterande elektronik, och förbättringar inom informationsteknik är därmed av stor betydelse för en högre levnadsstandard. Ett sätt att förbättra komponenterna har hittills varit att göra de logiska delarna av elektroniken allt mindre, vilket har möjliggjort ökad prestanda per volym. Traditionellt tillverkas de funktionella delarna i logiska komponenter av grundämnet kisel. För att möjliggöra ytterligare storleksminskning har forskare undersökt organiska molekyler — kemiska föreningar... (More)
- Känslan av mobilskärmen mot fingertoppen, klickljuden från kollegan som knappar på tangentbordet, skenet från en färgglad televisionsskärm som lyser upp vardagsrummets dunkel ... Den moderna människans tillvaro präglas av hens samspel med informationshanterande elektronik, och förbättringar inom informationsteknik är därmed av stor betydelse för en högre levnadsstandard. Ett sätt att förbättra komponenterna har hittills varit att göra de logiska delarna av elektroniken allt mindre, vilket har möjliggjort ökad prestanda per volym. Traditionellt tillverkas de funktionella delarna i logiska komponenter av grundämnet kisel. För att möjliggöra ytterligare storleksminskning har forskare undersökt organiska molekyler — kemiska föreningar innehållande grundämnet kol. Vissa organiska molekyler kan förändra sina egenskaper avsevärt, exempelvis i fråga om elektrisk ledningsförmåga, färg och storlek, beroende på hur hög den elektriska spänningen över molekylen är, och därmed fungera som logiska komponenter.
I detta arbete presenteras en ny typ av organisk molekyl som förväntas svara på elektrisk spänning genom att ändra sin längd. Denna molekyl innehåller en funktionell del som kallas cyklooktatetraen, vilken vanligtvis har formen av en böjd oktagon, men rätar ut sig till en plan oktagon vid tillräckligt hög elektrisk spänning. För att bana väg för längre molekyler av denna typ har jag i detta arbete framställt en prototypmolekyl som innehåller två enheter av cyklooktatetraen. Den här presenterade framställningsmetoden är en förbättring jämfört med tidigare publicerade metoder. Efter framställandet av molekylen, kan molekylens respons på elektrisk spänning studeras. Samma kemiska reaktioner som har verifierats i detta arbete kan även tillämpas vid framställning av längre motsvarigheter med fler enheter av cyklooktatetraen. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9187380
- author
- Qi, Yangyi LU
- supervisor
- organization
- course
- KEML10 20241
- year
- 2025
- type
- M2 - Bachelor Degree
- subject
- keywords
- [8]annulenes, aldol condensation, electronic miniaturization, molecular switches, organic synthesis, organic chemistry
- language
- English
- id
- 9187380
- date added to LUP
- 2025-05-05 08:47:56
- date last changed
- 2025-05-05 08:47:56
@misc{9187380,
abstract = {{[8]annulene units linked by alternating benzo[a,e]moieties are a promising new design for electro-responsive hydrocarbons. However, current methods for synthesizing benzo[8]annulenes limit the prospect of constructing longer multimers. In this work, an alternative synthesis route to the compound containing two [8]annulene moieties was pursued. The dimeric compound was ultimately furnished over three steps, with a DMAP-catalyzed quadruple aldol condensation as a key step for constructing two [8]annulene moieties at once. The preparative methods to generate the designated starting materials, which are a tetraaldehyde and a tetranitrile, were also improved. With the new synthesis route of higher yield and practicability, sufficient amounts of the desired compound can be produced for electrochemical investigations. Additionally, this new method can be used to construct longer linear benzo[8]annulenes, which can facilitate production of bulk materials containing actuator functionality.}},
author = {{Qi, Yangyi}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Practical synthesis of an [8]annulene-based hydrocarbon with a projected actuator function}},
year = {{2025}},
}