Skip to main content

LUP Student Papers

LUND UNIVERSITY LIBRARIES

Synthesis of a Tröger’s base analogue

Garvang, Frederik LU (2025) KEMK01 20191
Department of Chemistry
Abstract
A Trögers base analogue the amine1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diamine has been synthesized successfully and characterized using 1H NMR. This work describes 4 steps out of 6 in a synthetic scheme and includes a brief summary of the history, properties and applications of Trögers Base taken from the literature. Of particular note is the condensation step the protocol for which was developed by the Wärnmark group. Said protocol employs trifluoroacetic acid as the acid catalyst and an aniline taken from the first step in the synthetic scheme. This aniline was halogenated in such a way as to prevent regioisomers from forming during the condensation and indeed only one isomer could be detected with 1H-NMR.
Popular Abstract (Swedish)
Trögers bas är en v formad molekyl och liknar en klädhängare I profil. Den tillverkades för första gången av Julius Tröger 1887. Han använde p-Toluidine som startmaterial i en kondensations reaktion. Problemet med det startmaterialet är att det kan ge upphov till sidoprodukter i form av regio isomerer. En metod så kallat syntetiskt protokoll har tagits fram för att tillverka en variant eller med ett fint ord analog av Trögers bas. Genom at strategiskt sätta substituenter på aromatringen av parametylanilin undviker man ovan nämnda sidoreaktioner. Jod och klor valdes för ändamålet då jod kan avlägsnas relativt enkelt när den inte längre behövs och klor för at den används i ett senare skede i syntesen. Slutligen används palladium för att... (More)
Trögers bas är en v formad molekyl och liknar en klädhängare I profil. Den tillverkades för första gången av Julius Tröger 1887. Han använde p-Toluidine som startmaterial i en kondensations reaktion. Problemet med det startmaterialet är att det kan ge upphov till sidoprodukter i form av regio isomerer. En metod så kallat syntetiskt protokoll har tagits fram för att tillverka en variant eller med ett fint ord analog av Trögers bas. Genom at strategiskt sätta substituenter på aromatringen av parametylanilin undviker man ovan nämnda sidoreaktioner. Jod och klor valdes för ändamålet då jod kan avlägsnas relativt enkelt när den inte längre behövs och klor för at den används i ett senare skede i syntesen. Slutligen används palladium för att katalysera en reaktion som omvandlar klor substituenten till en amin. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Garvang, Frederik LU
supervisor
organization
course
KEMK01 20191
year
type
M2 - Bachelor Degree
subject
keywords
organic chemistry, synthesis, Tröger's Base
language
English
id
9215210
date added to LUP
2025-11-11 14:38:29
date last changed
2025-11-11 14:38:29
@misc{9215210,
  abstract     = {{A Trögers base analogue the amine1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diamine has been synthesized successfully and characterized using 1H NMR. This work describes 4 steps out of 6 in a synthetic scheme and includes a brief summary of the history, properties and applications of Trögers Base taken from the literature. Of particular note is the condensation step the protocol for which was developed by the Wärnmark group. Said protocol employs trifluoroacetic acid as the acid catalyst and an aniline taken from the first step in the synthetic scheme. This aniline was halogenated in such a way as to prevent regioisomers from forming during the condensation and indeed only one isomer could be detected with 1H-NMR.}},
  author       = {{Garvang, Frederik}},
  language     = {{eng}},
  note         = {{Student Paper}},
  title        = {{Synthesis of a Tröger’s base analogue}},
  year         = {{2025}},
}