Synthesising analogues of Tröger’s base for multiple linear fusion
(2019) KEMR31 20191Department of Chemistry
- Abstract
- 4-Bromo-3-methylaniline was used as the starting block to synthesise a Tröger’s base analogue with the aim of fusing the final monomer into a nanotube. The intermediates were to be characterised using 1H-NMR, 13C-NMR, infrared-, high resolution mass spectrometry, elemental analysis, and X-ray crystallography amongst other. At the end, 356 mg of N-((5R,6S,11R,12S)-8-amino-6,12-bis(methoxymethyl)-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide, the target monomer used for fusing the Tröger’s base analogue into a potential nanotube, were synthesised and characterized by 13C-NMR and melting point analysis.
- Popular Abstract (Swedish)
- Kemi är en viktig del i våra dagliga liv och den är fylld med många invecklade processer och mekanismer.
Några av oss kanske kommer ihåg tumregeln ”lika löser lika” från kemiundervisningen. Detta påstående stämmer i de flesta sammanhangen inom kemin och kan i vissa fall leda till problem om vi till exempel hade haft smutsig tvätt och enbart hade använt vatten vid rengöringen.
När vi använder vatten i våra tvättmaskiner, vilket som sagt inte är det bästa medlet att lösa upp smuts och fett på våra kläder, introducerar vi ofta molekyler som kallas tensider via vårt tvättmedel för att hjälpa till. Men det finns gånger då tillägg av tensider för att öka ett ämnes löslighet i vatten är en dålig idé och där andra alternativ behövs. Ett... (More) - Kemi är en viktig del i våra dagliga liv och den är fylld med många invecklade processer och mekanismer.
Några av oss kanske kommer ihåg tumregeln ”lika löser lika” från kemiundervisningen. Detta påstående stämmer i de flesta sammanhangen inom kemin och kan i vissa fall leda till problem om vi till exempel hade haft smutsig tvätt och enbart hade använt vatten vid rengöringen.
När vi använder vatten i våra tvättmaskiner, vilket som sagt inte är det bästa medlet att lösa upp smuts och fett på våra kläder, introducerar vi ofta molekyler som kallas tensider via vårt tvättmedel för att hjälpa till. Men det finns gånger då tillägg av tensider för att öka ett ämnes löslighet i vatten är en dålig idé och där andra alternativ behövs. Ett sådant fall är när vi vill sätta in medicin i våra kroppar.
Varje levande människa består av flera billioner celler, och celler har ett membran som består av ett dubbelskikt av lipider och är oftast en fettsyra, i detta fall en fosfolipid. Lipider hittar vi också i de vegetabiliska oljor vi använder och vi känner alla till att olja inte är lösligt i vatten. Liknande paralleller kan dras för många medicinskt aktiva ämnen och vårt blod, som till 50% består av vatten, vilket leder till att dessa hydrofoba medicinska molekyler behöver hjälp för att transporteras via blodet.
Ett sätt att tillåta transporten av aktiva substanser är att omsluta dem i ”värdmolekyler”. Med hjälp av lämpliga nanorör skulle ämnen som har goda medicinska egenskaper, men saknar löslighet i blod, kunna administreras i en rad olika behandlingar istället för att ”gå in i (cell)väggen” och hamna på fel ställe.
I detta arbete byggs nanorör baserade på den näst intill rätvinkliga, V-formade Trögersbasen som inspirationskälla, och genom fusion av enskilda block (monomerer) binds dessa ihop, med hopp om att skapa ett användbart nanorör för transport av läkemedel och kanske även andra intressanta applikationer inom transport och signalering. (Less) - Popular Abstract
- Chemistry is an important part of our daily lives, and it is filled with plenty of intricate processes and mechanisms.
Some of use might recall from our chemistry classes that the more a compound and a solvent are alike, the more likely the compound is to be dissolved in the solvent. This statement holds true in many situations found throughout chemistry and may unfortunately lead to issues when dealing with, say dirty laundry.
As we use water in our laundry machines, which isn’t the best at dissolving dirt and oils present on our clothes, molecules called surfactants are often introduced to help cleaning the clothes. But there are times in which adding surfactants to increase solubility of compounds is a bad idea and alternatives... (More) - Chemistry is an important part of our daily lives, and it is filled with plenty of intricate processes and mechanisms.
Some of use might recall from our chemistry classes that the more a compound and a solvent are alike, the more likely the compound is to be dissolved in the solvent. This statement holds true in many situations found throughout chemistry and may unfortunately lead to issues when dealing with, say dirty laundry.
As we use water in our laundry machines, which isn’t the best at dissolving dirt and oils present on our clothes, molecules called surfactants are often introduced to help cleaning the clothes. But there are times in which adding surfactants to increase solubility of compounds is a bad idea and alternatives need to be found. One such example is when we want to introduce medicine into the human body.
Every living person consists of trillions of cells, and cells have a wall consisting of a lipid bilayer. A lipid is a fatty acid, which is what our vegetable oils are made of, and we can observe that water and oil don’t mix. The same can be said for many potential medicinal substances and with our blood being about 50% water, there is a need to help these molecules move in our blood.
One way of doing this is to encase the compound of interest in a host in order to allow it to move in a so-called nanotube. With the aid of suitable nanotubes substances possessing great medicinal properties, but poor solubilities, may be administrated in various treatments instead of ending up stranded against the wrong cell wall…
In this work, nanotubes are built using molecules based on the near 90º, V-shaped Tröger’s base as a source of inspiration and, by fusing four of them together, hope to form a nanotube useful for transporting medicine and other interesting applications involving transport. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
http://lup.lub.lu.se/student-papers/record/8988390
- author
- Onema, Carl Eric LU
- supervisor
- organization
- course
- KEMR31 20191
- year
- 2019
- type
- H2 - Master's Degree (Two Years)
- subject
- keywords
- organic chemistry, organisk kemi, synthesis, syntes, fusion, Tröger's base, total synthesis, supramolecular chemistry, guest-host, interactions
- language
- English
- id
- 8988390
- date added to LUP
- 2019-07-04 16:23:13
- date last changed
- 2019-07-04 16:23:13
@misc{8988390,
abstract = {{4-Bromo-3-methylaniline was used as the starting block to synthesise a Tröger’s base analogue with the aim of fusing the final monomer into a nanotube. The intermediates were to be characterised using 1H-NMR, 13C-NMR, infrared-, high resolution mass spectrometry, elemental analysis, and X-ray crystallography amongst other. At the end, 356 mg of N-((5R,6S,11R,12S)-8-amino-6,12-bis(methoxymethyl)-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide, the target monomer used for fusing the Tröger’s base analogue into a potential nanotube, were synthesised and characterized by 13C-NMR and melting point analysis.}},
author = {{Onema, Carl Eric}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Synthesising analogues of Tröger’s base for multiple linear fusion}},
year = {{2019}},
}