Skip to main content

LUP Student Papers

LUND UNIVERSITY LIBRARIES

Synthesis of Lineraly Fused Tröger's Base Analogues

Edin, Simon LU (2020) KEML10 20201
Mathematical Statistics
Department of Chemistry
Abstract
This thesis presents a seven-step synthetic pathway producing Methanol-Tröger’s base analogue, a monomer. The monomer was intended to be linearly fused to form heptakis-Tröger’s base analogue for characterization, as synthetic pathway had been laid down by previous members of the Wärnmark group. Tröger’s base (TB) is a highly customizable molecule with several aromatic carbon sites and a diazocine bridge which all can be functionalized, this allows for applications in different fields of chemistry. The pathway utilized a silica gel column to separate diastereomers of TB, exploiting an optically pure functional group on the diazocine bridge. Further optimization of the diastereomer column was attempted, but the previously suggested pathway... (More)
This thesis presents a seven-step synthetic pathway producing Methanol-Tröger’s base analogue, a monomer. The monomer was intended to be linearly fused to form heptakis-Tröger’s base analogue for characterization, as synthetic pathway had been laid down by previous members of the Wärnmark group. Tröger’s base (TB) is a highly customizable molecule with several aromatic carbon sites and a diazocine bridge which all can be functionalized, this allows for applications in different fields of chemistry. The pathway utilized a silica gel column to separate diastereomers of TB, exploiting an optically pure functional group on the diazocine bridge. Further optimization of the diastereomer column was attempted, but the previously suggested pathway was superior. (Less)
Popular Abstract (Swedish)
Trögers bas är en organisk molekyl först skapad under 1900-talet. Trögers bas blev sedan den första kirala molekylen där kiraliteten enbart ligger på kvävet. Att en molekyl är kiral innebär att den också kan existera som en spegelbild av sig själv, och att spegelbilden inte kan perfekt överlappa den speglade molekylen trots rotationer och andra icke-inversioner. Från kvävena bildas en bro mellan två bensenringar med en vinkel på runt 90° detta kan tillåta skapandet av rör om flera enheter av Trögers bas är ihopsatta i olika konfigurationer. Detta kan göras genom olika interaktioner mellan atomer, exempelvis som var målet i detta arbete då flera Trögers bas-enheter läggs ihop med kemiska bindingar. Ett annat alternativ för att bilda detta... (More)
Trögers bas är en organisk molekyl först skapad under 1900-talet. Trögers bas blev sedan den första kirala molekylen där kiraliteten enbart ligger på kvävet. Att en molekyl är kiral innebär att den också kan existera som en spegelbild av sig själv, och att spegelbilden inte kan perfekt överlappa den speglade molekylen trots rotationer och andra icke-inversioner. Från kvävena bildas en bro mellan två bensenringar med en vinkel på runt 90° detta kan tillåta skapandet av rör om flera enheter av Trögers bas är ihopsatta i olika konfigurationer. Detta kan göras genom olika interaktioner mellan atomer, exempelvis som var målet i detta arbete då flera Trögers bas-enheter läggs ihop med kemiska bindingar. Ett annat alternativ för att bilda detta rör skulle vara att använda så kallade supramolekylära interaktioner då olika delar av molekyler dras till varandra, denna typ av interaktion är däremot mycket svagare än den som nämndes tidigare. Via sju steg syntetiserades en Tröges bas analog med två primära alkohol grupper på bryggan mellan bensenringarna från en bensen analog. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
author
Edin, Simon LU
supervisor
organization
course
KEML10 20201
year
type
M2 - Bachelor Degree
subject
keywords
Tröger's base, Synthesis, Organic chemistry, Organisk kemi
language
English
id
9024331
date added to LUP
2020-08-04 13:49:04
date last changed
2020-08-04 13:49:04
@misc{9024331,
  abstract     = {{This thesis presents a seven-step synthetic pathway producing Methanol-Tröger’s base analogue, a monomer. The monomer was intended to be linearly fused to form heptakis-Tröger’s base analogue for characterization, as synthetic pathway had been laid down by previous members of the Wärnmark group. Tröger’s base (TB) is a highly customizable molecule with several aromatic carbon sites and a diazocine bridge which all can be functionalized, this allows for applications in different fields of chemistry. The pathway utilized a silica gel column to separate diastereomers of TB, exploiting an optically pure functional group on the diazocine bridge. Further optimization of the diastereomer column was attempted, but the previously suggested pathway was superior.}},
  author       = {{Edin, Simon}},
  language     = {{eng}},
  note         = {{Student Paper}},
  title        = {{Synthesis of Lineraly Fused Tröger's Base Analogues}},
  year         = {{2020}},
}