Selective monoesterification of dicarboxylic acids using green chemistry approaches
(2026) KEMR30 20252Department of Chemistry
- Abstract
- This research focuses on the synthesis of two monoesters of tartaric acid, the monomethyl- and monopropyl ester. The monoesters of tartaric acid are synthesized using green chemistry approaches and intended for use as monomers in waterborne polyurethane dispersions which are more environmentally friendly than traditional solvent-based polyurethane dispersions. Polyurethane dispersions are mainly used for coatings, adhesives, sealants and elastomers. The challenges in this field of research are developing a monomer which is cheap, environmentally friendly and high-performance. The monoesters of tartaric acid pursued in this research were mainly synthesized using a Fischer esterification pathway and the conversion was monitored by 1H NMR... (More)
- This research focuses on the synthesis of two monoesters of tartaric acid, the monomethyl- and monopropyl ester. The monoesters of tartaric acid are synthesized using green chemistry approaches and intended for use as monomers in waterborne polyurethane dispersions which are more environmentally friendly than traditional solvent-based polyurethane dispersions. Polyurethane dispersions are mainly used for coatings, adhesives, sealants and elastomers. The challenges in this field of research are developing a monomer which is cheap, environmentally friendly and high-performance. The monoesters of tartaric acid pursued in this research were mainly synthesized using a Fischer esterification pathway and the conversion was monitored by 1H NMR without the use of an internal standard. Both methyl and propyl monoesters showed a conversion of around 50% with a good selectivity under optimized conditions. However, isolation of the monoesters proved difficult due to the amphiphilic nature of the compounds resulting in partitioning to both the aqueous and organic phases during workup. Other workup methods such as chromatography, recrystallization and vacuum distillation proved unsuccessful or resulted in poor yield. Distillation, on the other hand, was an effective technique for isolating the diester, which formed as an over-substituted byproduct in the reaction. Other reaction pathways such as hydrolysis of the diester and attempts using a benzyl protective group strategy for monoester synthesis proved unsuccessful. Additionally, a kinetic study was conducted on the effect of temperature, catalyst concentration and propanol equivalents on monoester and diester conversion. (Less)
- Popular Abstract (Swedish)
- År 2024 nådde de globala fossila koldioxidutsläppen en rekordhög nivå på 37.8 miljarder ton, vilket är en 0.8% ökning från 2023. Denna ökning sker trots en ökning av förnybar energi vilket bekräftar det fortsatta beroendet av fossila bränslen. Fossila bränslen som kol, olja och naturgas används främst för energiproduktion men även för framställningen av olika kemikalier som till exempel gödsel, läkemedel, rengöringsmedel och polymerer. De polymerer som framställs av dessa processer förekommer i allt från kläder och förpackningar till byggmaterial och medicintekniska produkter. Men de flesta polymerer är inte biologiskt nedbrytbara och syntesen av dessa polymerer kräver oftast höga temperaturer, toxiska lösningsmedel och reagens, och skapar... (More)
- År 2024 nådde de globala fossila koldioxidutsläppen en rekordhög nivå på 37.8 miljarder ton, vilket är en 0.8% ökning från 2023. Denna ökning sker trots en ökning av förnybar energi vilket bekräftar det fortsatta beroendet av fossila bränslen. Fossila bränslen som kol, olja och naturgas används främst för energiproduktion men även för framställningen av olika kemikalier som till exempel gödsel, läkemedel, rengöringsmedel och polymerer. De polymerer som framställs av dessa processer förekommer i allt från kläder och förpackningar till byggmaterial och medicintekniska produkter. Men de flesta polymerer är inte biologiskt nedbrytbara och syntesen av dessa polymerer kräver oftast höga temperaturer, toxiska lösningsmedel och reagens, och skapar giftiga biprodukter. Efterfrågan på grönare alternativ för polymerer har därför ökat drastiskt de senaste årtiondena. Men att hitta en grönare polymer som har samma styrka och prestanda som konventionella plaster är en utmaning. Polyuretan är en grupp polymerer som är uppbyggd av uretangrupper eller så kallade karbamatgrupper. En polyuretanpolymer framställs genom en reaktion mellan ett polymeriskt isocyanat och en polyol i närvaro av en katalysator. Polymeren som bildas kan se väldigt olika ut beroende på vilken typ av isocyanat som används i reaktionen och ha olika kemiska egenskaper. Polyuretaner som har en hög grad av förgrening blir väldigt styva med hög värme- och kemikaliebeständighet medan polyuretaner som har en låg grad av förgrening blir flexibla med lägre kemikaliebeständighet. Dessutom leder polyoler med låg molekylvikt till styva polymerer, medan polyoler med hög molekylvikt leder till flexibla polymerer. Polyuretaner används i bland annat hartser, beläggningar, lim och fogmassor, elastomerer och skum. En polyuretandispersion är i grunden ett polyuretanbaserat polymerharts som är dispergerat i ett organiskt lösningsmedel. Men på grund av ökande oro kring människors hälsa och miljöpåverkan har användningen av organiska lösningsmedel vid framställningen av dessa polyuretaner begränsats. Lösningsmedelsbaserade polyuretandispersioner har därför till stor del ersatts av vattenburna polyuretandispersioner. Däremot är isocyanaterna som används i syntesen av polyuretaner inte stabila i vatten eftersom de sönderfaller till koldioxid och urea. För att möjliggöra stabilitet i vatten tillsätts kemiska grupper in i polymerkedjan, så kallade modifierare, vilket gör att polyuretanen kan dispergeras i vatten. Detta arbete baseras på att designa och framställa nya modifierare som är baserade på den förnybara molekylen vinsyra, som främst utvinns ur vindruvor och bidrar till stor del av surheten i viner. Idag används derivat baserat på vinsyra i många olika områden som till exempel i katalys, som byggstenar i organisk kemi, i syntes av läkemedel, mm. (Less)
Please use this url to cite or link to this publication:
https://lup.lub.lu.se/student-papers/record/9223193
- author
- Ekberg, Lukas LU
- supervisor
- organization
- course
- KEMR30 20252
- year
- 2026
- type
- H2 - Master's Degree (Two Years)
- subject
- keywords
- Fischer esterification, Polyurethane dispersions, Quantitative NMR, Selectivity, Tartaric acid monoesters, Organic Chemistry
- language
- English
- id
- 9223193
- date added to LUP
- 2026-03-04 12:06:09
- date last changed
- 2026-03-04 12:06:09
@misc{9223193,
abstract = {{This research focuses on the synthesis of two monoesters of tartaric acid, the monomethyl- and monopropyl ester. The monoesters of tartaric acid are synthesized using green chemistry approaches and intended for use as monomers in waterborne polyurethane dispersions which are more environmentally friendly than traditional solvent-based polyurethane dispersions. Polyurethane dispersions are mainly used for coatings, adhesives, sealants and elastomers. The challenges in this field of research are developing a monomer which is cheap, environmentally friendly and high-performance. The monoesters of tartaric acid pursued in this research were mainly synthesized using a Fischer esterification pathway and the conversion was monitored by 1H NMR without the use of an internal standard. Both methyl and propyl monoesters showed a conversion of around 50% with a good selectivity under optimized conditions. However, isolation of the monoesters proved difficult due to the amphiphilic nature of the compounds resulting in partitioning to both the aqueous and organic phases during workup. Other workup methods such as chromatography, recrystallization and vacuum distillation proved unsuccessful or resulted in poor yield. Distillation, on the other hand, was an effective technique for isolating the diester, which formed as an over-substituted byproduct in the reaction. Other reaction pathways such as hydrolysis of the diester and attempts using a benzyl protective group strategy for monoester synthesis proved unsuccessful. Additionally, a kinetic study was conducted on the effect of temperature, catalyst concentration and propanol equivalents on monoester and diester conversion.}},
author = {{Ekberg, Lukas}},
language = {{eng}},
note = {{Student Paper}},
title = {{Selective monoesterification of dicarboxylic acids using green chemistry approaches}},
year = {{2026}},
}